Pool chirale
Con il termine pool chirale (dall'inglese chiral pool) si intende in chimica organica l'insieme dei composti enantiomericamente puri di origine naturale, facilmente disponibili in grande quantità a basso costo. Canfora, colesterolo e destrosio sono esempi di composti che appartengono al pool chirale.[1] Anche monosaccaridi e amminoacidi fanno parte del pool chirale.
La sintesi di singoli enantiomeri è un problema complesso, dato che senza l'utilizzo di reagenti chirali si possono sintetizzare solo racemi, cioè miscele 1:1 dei due enantiomeri di un composto chirale. La sintesi utilizzando il pool chirale (chiral pool synthesis) è il metodo più semplice per effettuare una sintesi asimmetrica. Il precursore chirale viene trattato in reazioni successive con reagenti achirali che lasciano intatta la chiralità del precursore, fino ad ottenere il prodotto desiderato. La sintesi chiral pool è particolarmente utile se la molecola che si intende ottenere è molto simile ad un prodotto naturale enantiomericamente puro. Altrimenti c'è lo svantaggio che può essere necessaria una sintesi tortuosa con molti passaggi e conseguente bassa resa.
Note
[modifica | modifica wikitesto]Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- H.-U. Basler, The Chiral Pool as a Source of Enantioselective Catalysts and Auxiliaries, in Chem. Rev., vol. 92, n. 5, 1992, pp. 935-952, DOI:10.1021/cr00013a009. URL consultato il 28 novembre 2011.
- G. Casiraghi, F. Zanardi, G. Rassu e P. Spanu, Stereoselective Approaches to Bioactive Carbohydrates and Alkaloids-With a Focus on Recent Syntheses Drawing from the Chiral Pool, in Chem. Rev., vol. 95, n. 6, 1995, pp. 1677-1716, DOI:10.1021/cr00038a001. URL consultato il 28 novembre 2011.
- A. I. Vogel, Vogel's textbook of practical organic chemistry, 5ª ed., Harlow, Longman, 1989, ISBN 0-582-46236-3.
