Regola di Zaitsev

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La regola di Zaitsev prende il nome dal chimico russo Aleksandr Michajlovič Zajcev che per primo la propose: è una regola empirica che descrive la via preferenziale con cui avvengono le reazioni di eliminazione alogenidrica di alogenuri alchilici che portano alla formazione di un doppio legame.

Deidroalogenazione del 2-bromo-2-metilpentano con DBU porta a prodotti in accordo con la regola di Zaitsev.

Così affermò Zaitsev: l'alchene che si forma in maggior quantità è quello che deriva dalla sottrazione dell'idrogeno dal carbonio β che è legato al minor numero di idrogeni.
Cioè l'idrogeno che preferenzialmente viene sottratto è quello legato al carbonio in β che possiede meno idrogeni, e quindi quello più sostituito. Questo significa che l'alchene si forma in modo da ottenere il doppio legame più sostituito: ciò significa generalmente maggiore stabilità.
Il principio di Zaitsev è simile alla regola di Markovnikov, che si applica al processo inverso, cioè alle reazioni di addizione.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • (EN) Clayden, Greeves, Warren, Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press, 2001, ISBN 0-19-850346-6.

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