Dichetopiperazine
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Le dichetopiperazine sono dei composti organici derivanti dalla ciclizzazione di un dipeptide, pertanto sono degli eterocicli.
Si possono formare durante la sintesi di peptidi senza l'utilizzo di gruppi protettori, la reazione è favorita anche dalla formazione di un anello stabile. Vengono generate anche dalla reazione di Maillard durante la tostatura delle fave di cacao, questi composti influenzano notevolmente l'aroma del cioccolato.[1]
Vengono inoltre biosintetizzati da diversi organismi come metaboliti secondari.
Le dichetipiperazine di origine sia naturale che sintetica posseggono una varia attività biologica, tra cui: antitumorale,[2] antivirale,[3] antifungina[4] e antibatterica.[5]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Aroma, su lem.ch.unito.it. URL consultato il 4 luglio 2009 (archiviato dall'url originale il 7 dicembre 2014).
- ^ Nicholson, B., NPI-2358 is a tubulin-depolymerizing agent: in-vitro evidence for activity as a tumor vascular-disrupting agent, in Anti-Cancer Drugs, vol. 17, 2006, p. 25, DOI:10.1097/01.cad.0000182745.01612.8a.
- ^ Sinha, Sarika; Srivastava, Richa; De Clercq, Erik; Singh, Ramendra K., Synthesis and Antiviral Properties of Arabino and Ribonucleosides of 1,3-Dideazaadenine, 4-Nitro-1,3-dideazaadenine and Diketopiperazine, in Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids, vol. 23, n. 12, 2004, pp. 1815–1824, DOI:10.1081/NCN-200040614.
- ^ Houston, Douglas R.; Synstad, Bjornar; Eijsink, Vincent G. H.; Stark, Michael J. R.; Eggleston, Ian M.; van Aalten, Daan M. F., Structure-Based Exploration of Cyclic Dipeptide Chitinase Inhibitors, in Journal of Medicinal Chemistry, vol. 47, n. 23, 2004, pp. 5713–5720, DOI:10.1021/jm049940a.
- ^ Kwon, Oh Sung; Park, Sang Ho; Yun, Bong-Sik; Pyun, Yu Ryang; Kim, Chang-Jin, Cyclo(dehydroala-L-Leu), an a-glucosidase inhibitor from Penicillium sp. F70614, in Journal of Antibiotics, vol. 53, n. 9, 2000, pp. 954–958.
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