6',7'-diidrossibergamottina

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6',7'-diidrossibergamottina
Abbreviazioni
6',7'-DHB
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC21H24O6
Massa molecolare (u)372,4
Numero CAS145414-76-2
PubChem156147
SMILES
O=C\1Oc3c(/C=C/1)c(OC\C=C(/C)CCC(O)C(O)(C)C)c2ccoc2c3
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P--- [1]

La 6',7'-diidrossibergamottina è una sostanza organica appartenente alla famiglia delle furanocumarine, presente in particolare nel succo di pompelmo. È un inibitore dell'isoforma CYP3A4[2] che costituisce circa il 30% dei citocromi P450 espressi nel fegato ed è responsabile del metabolismo del 50% dei farmaci attualmente esistenti[3][4].

Deriva formalmente dalla bergamottina per idrossilazione del doppio legame in posizione 6'-7'.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 12.07.2012
  2. ^ (EN) Paine MF, Widmer WW, Hart HL, et al., A furanocoumarin-free grapefruit juice establishes furanocoumarins as the mediators of the grapefruit juice-felodipine interaction, in The American journal of clinical nutrition, vol. 83, n. 5, maggio 2006, pp. 1097–105, PMID 16685052.
  3. ^ (EN) Guengerich FP, Cytochrome P-450 3A4: regulation and role in drug metabolism, in Annual Review of Pharmacology & Toxicology, vol. 39, 1999, pp. 1-17, DOI:10.1146/annurev.pharmtox.39.1.1.
  4. ^ (EN) Basavaraj Girennavar e S.M. Poulose, G.K. Jayaprakasha, Narayan G. Bhat, B.S. Patil, Furocoumarins from grapefruit juice and their effect on human CYP 3A4 and CYP 1B1 isoenzymes, in Bioorganic & Medicinal Chemistry, vol. 14, n. 8, 2006, pp. 2606–2612, DOI:10.1016/j.bmc.2005.11.039.
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