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Piretrina

Figura 1.Le piretrine (figura 1) sono una famiglia di composti organici contenuti nei fiori delle piante del genere Chrysanthemum, come Chrysanthemum cinerariaefolium (comunemente chiamato piretro) o Chrysanthemum coronarium.1 Circa il 20-25% dell'estratto secco di questi fiori è costituito da piretrine, queste vengono classificate in due gruppi: piretrine I (CnH28O3) e piretrine II (CnH28O5), con n= 20, 21 o 22. Sono state ottenute versioni semisintetiche delle piretrine denominate piretroidi.2

Nonostante l'attività insetticida dell'estratto di questi fiori fosse conosciuta in Cina almeno dal 1000 aC., 3 il suo uso divenne esteso nel XIX secolo quando fu applicato all'eliminazione dei pidocchi.2 Le piretrine si usano per controllare una grande varietà di insetti (zanzare, bruchi, scarafaggi, etc.) sia in ambito domestico che nelle colture in serra. Sono anche utilizzate in prodotti fitosanitari per il trattamento delle parassitosi esterne degli anomali domestici o del bestimae di allevamento. L'uso in ambiente esterno non è efficace perchè le piretrine sono facilmente degradate dalla luce4 e dal calore.5 Per aumentare l'efficacia insetticida delle piretrine nei preparati commerciali sono normalmente aggiunte sostanze con una azione sinergica come piperonil botossido o piperonil solfossido.6

Índice

   1 Características físicas y químicas
   2 Actividad insecticida
   3 Efectos tóxicos y su tratamiento
   4 Efectos medioambientales
   5 Referencias
   6 Enlaces externos
   7 Otros enlaces

Características físicas y químicas

Dentro de las piretrinas se conocen seis sustancias biológicamente activas con propiedades insecticidas. Estas moléculas se clasifican en los dos grupos antes señalados y sus propiedades se recogen en la tabla 1. Las moléculas del grupo piretrinas I son ésteres del ácido crisantémico y las del grupo piretrinas II son ésteres del ácido pirétrico. Tabla 1. Propiedades físicas y químicas de las piretrinas (datos tomados de varias referencias bibliográficas). Grupo Piretrinas I Piretrinas II Compuesto químico piretrina I cinerina I jasmolina I piretrina II cinerina II jasmolina II Estructura química Pyrethrin1.svg Cinerin1.svg Jasmolin1.svg Pyrethrin2.svg Cinerin2.svg Jasmolin2.svg Fórmula química C21H28O3 C20H28O3 C21H30O3 C22H28O5 C21H28O5 C22H30O5 Masa molecular 328,4 316,4 330,4 372,4 360,4 374,4 Punto de ebullición (°C) 170 136-138 - 200 182-184 - Presión de vapor (mmHg) 2,02 x 10-5 1,1 x 10-6 4,8 x 10-7 3,9 x10-7 4,6 x 10-7 1,9 x 10-7 Solubilidad acuosa (mg/L) 0,35 3,62 0,60 125,6 1038 214,8 T medio volatilización (días) 1,8 2,7 1,9 73,2 97,0 36,8 Actividad insecticida

La actividad insecticida de las piretrinas y piretroides se debe a su acción sobre la bomba de sodio de las neuronas. Mediante un proceso fisicoquímico estas moléculas inhiben el cierre del canal de sodio de la membrana celular, de manera que producen una transmisión continua del impulso nervioso.7 ,8 Las consecuencias de esta transmisión continua son los temblores, la parálisis muscular (llamado "efecto derribo" o "knock-down", característico de las piretrinas II) y, eventualmente, la muerte (específica de las piretrinas I). Esta actividad insecticida, que afecta especialmente a los insectos voladores, depende de la estructura química.2 ,9 ,10 Para potenciar su acción insecticida, y con efectos sinérgicos, se añade butóxido de piperonilo. Efectos tóxicos y su tratamiento

La incorporación de las moléculas de piretrinas a un organismo animal (incluido el humano) puede realizarse por tres vías: dérmica, pulmonar (tras rociar la atmósfera con un producto que las contenga) y gástrica (por ingestión de comidas y bebidas contaminadas con estas sustancias). La absorción de piretrinas es más alta por las dos últimas vías. Una vez en el organismo, y según estudios realizados en modelos animales, parece que se eliminan con relativa facilidad ya que se dispone de enzimas hepáticos para su degradación.11 ,.12

No obstante, cuando se produce una exposición prolongada o excesiva a las piretrinas y sus análogos, se han señalado efectos indeseables por su acción sobre el sistema nervioso central y, en menor medida, sobre el sistema nervioso periférico y muscular.13 Algunos de estos efectos, que dependen de la vía de entrada, son hormigueo, picor, calor, dolor de cabeza, dificultad respiratoria, etc.14 ,15 Tales síntomas son más acusados en niños que en adultos y su severidad depende de la presencia de otras enfermedades en el sujeto afectado.16 ,17

Por otro lado, aunque se ha señalado que altas dosis de piretrinas inducen el desarrollo de tumores hepáticos en ratas,18 no se tienen pruebas de que exista tal riesgo en humanos.19

Para el tratamiento de la intoxicación por piretrinas se recomienda:20

   uso de antihistamínicos para controlar las reacciones alérgicas.
   apoyo respiratorio para las reacciones de anafilaxis.
   aplicación de corticoesteroides tópicos para la dermatitis por contacto.
   enjuagado de los ojos en el caso de contaminación ocular.

Efectos medioambientales

Las piretrinas son inestables en el agua, hidrolizándose en compuestos carentes de toxicidad. También se degradan fácilmente por acción de la luz solar y del calor. Su persistencia en el suelo depende de diversos factores (viento, luz, temperatura y humedad ambientales, etc.), pero se ha estimado que poseen una semivida que varía entre las 1-2 horas hasta 12. En espacios interiores cerrados puede persistir hasta 2 meses.

Su impacto sobre las especies animales es variable: apenas es tóxico para los mamíferos o pájaros, pero es altamente nocivo para ciertos peces, insectos e invertebrados acuáticos.2

Referencias

   Pascual-Villalobos MJ. 1996. Evaluación de la actividad insecticida de extractos vegetales de Chrysanthemum coronarium. Boletín de Sanidad Vegetal y Plagas 22 (2): 411-420.
   Casida JE. 1980. Pyrethrum flowers and pyrethroind insecticides. Environmental Health Perspectives 34: 189-202.
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   Goldberg AA, Head S y Johnston P. 1965. Action of heat on pyrethrum extract: The isomerisation of pyrethrins to isopyrethrins. Journal of the Science of Food and Agriculture 16(1): 43 - 51.
   Todd GD, Wohlers D y Citra M. 2003.
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   Elliot M. 1970. The relationship betwen the structure ante activity of pyrethroids. Bulletin of the World Health Organization 44 (1-2): 315-324.
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   Miyamoto J. 1976. Degradation, metabolism and toxicity of synthetic pyrethroids. Environmental Health Perspectives 14: 15-28.
   Ross MK, Borazjani A, Edwards CC y Potter PM. 2006. Hydrolytic metabolism of pyrethroids by human and other mammalian carboxylesterases. Biochemical Pharmacology 71 (5): 657-669.
   Ray DE y Fry JR. 2006. A reassessment of the neurotoxicity of pyrethroid insecticides. Pharmacology & Therapeutics 111 (1): 174 – 193.
   Davanzo F, Settimi L, Faraoni L, Maiozzi P, Travaglia A y Marcello I. 2004. Intossicazioni acute da antiparassitari di uso agricolo in Italia: i casi esaminati dal Centro antiveleni di Milano nel 2000 3 2001. Epidemiologia e Prevenzione 28 (6): 330-337.
   Wagner SL. 1993. Allergy from Pyrethrin or Pyrethroid Insecticides. Journal of Agromedicine 1 (1): 39-45.
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   Osimitz TG y Lake BG. 2009. Mode-of-action analysis for induction of rat liver tumors by pyrethrins: relevance to human cancer risk. Critical Reviews in Toxicology 39 (6): 501-511.
   Reigart R y Roberts R. 1999. Insecticidas de origen biológico (capítulo 7). Reconocimiento y manejo de los envenenamientos por pesticidas (5ª Edición). Office of Pesticide Programs. US Environmental Protection Agency. Washington DC

Enlaces externos

   ATSDR en Español - ToxFAQs™: Piretrinas y piretroides Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU. (dominio público)
   ATSDR en Español - Resumen de Salud Pública: Piretrinas y piretroides Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU. (dominio público)
   Pyrethrin. International Programme on Chemical Safety. Chemical Safety Information from Intergovernmental Organizations

Otros enlaces

   En MedlinePlus hay más información sobre Piretrina

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