Reazione di Menšutkin
Nella reazione di Menšutkin[1] un'ammina terziaria viene convertita in un sale di ammonio quaternario reagendo con un alogenuro alchilico:[2][3][4][5]
Questa reazione prende il nome dal suo scopritore: il chimico russo Nikolaj Menšutkin, il quale descrisse la procedura nel 1890.
La reazione tra le ammine e gli alogenuri alchilici è difficile da controllare perciò di solito si preferiscono percorsi alternativi (come per esempio la amminazione riduttiva). Ad ogni modo, quando i prodotti finali desiderati sono i sali d'ammonio quaternario, questa reazione diventa un'opzione interessante. La resa è buona e la reazione può essere eseguita facilmente. R1 e R4 possono essere identici ma non è necessario.
Un esempio di reazione di Menšutkin è la sintesi del cloruro di trietil benzil ammonio a partire da trietilammina e cloruro di benzile:
Alcuni catalizzatori per trasferimento di fase sono utili nell'aumentare la velocità della reazione. La reazione viene accelerata dai solventi polari aprotici e da temperature elevate. I gruppi uscenti facilitano la reazione nell'ordine cloro < bromo < iodio.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Nella letteratura in lingua inglese il nome viene traslitterato in Menshutkin, in quella di lingua tedesca Menschutkin
- ^ N Menšutkin. Z. Physik. Chem. 5 (1890) 589.
- ^ N Menšutkin. Z. Physik. Chem. 6 (1890) 41.
- ^ M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) ISBN 0-471-58589-0
- ^ Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) ISBN 3-8171-1055-3
