Gliciclamide
| Gliciclamide | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 1-cicloesil-3-(4-metilfenil)sulfonilurea | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C14H20N2O3S |
| Massa molecolare (u) | 296.3852 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 211-557-6 |
| PubChem | 12628 |
| SMILES | CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC(=O)NC2CCCCC2 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 18.4 mg/L a 37 °C |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 2.9 |
| Temperatura di fusione | 174-176 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
La gliciclamide è una sulfanilurea ipoglicemizzante con meccanismo d'azione del tutto simile alla clorpropamide.
Il farmaco agisce stimolando la liberazione di insulina endogena dalle cellule b del pancreas. Esistono anche dei meccanismi d'azione ipoglicemizzanti extrapancreatici: la gliciclamide a livello periferico aumenta la sensibilità tissutale all'insulina, probabilmente inducendo un aumento dei recettori insulinici di membrana; inoltre a livello epatico diminuisce la demolizione dell'insulina endogena. La gliciclamide, rispetto alla clorpropamide, presenta lo svantaggio di una minore attività ipoglicemizzante.
L'assorbimento gastrointestinale del farmaco è buono come è buona la sua biodisponibilità.
La gliciclamide può essere impiegata nel diabete mellito non insulino-dipendente della maturità di tipo lieve e privo di gravi complicazioni, quando il regime dietetico non è stato capace di normalizzare la glicemia.
Il dosaggio giornaliero iniziale è di 0,5-1,5 g in 1-3 somministrazioni prima dei pasti. La posologia può essere aumentata di 50–100 mg al giorno ogni 5 giorni fino al raggiungimento di una risposta ottimale.
Gli effetti collaterali, si può manifestare uno stato di ipoglicemia specialmente in pazienti predisposti (anziani, debilitati, con insufficienza epatica e/o renale). La gliciclamide può dare nausea, vomito, disturbi epigastrici, vertigini, reazioni cutanee allergiche, ittero, discrasie ematiche con leucopenia, trombocitopenia, anemia, agranulocitosi, reazioni di sensibilizzazione con febbre.
Il farmaco risulta controindicato in caso di diabete insulino-dipendente, diabete cheto-acidosico, precoma o coma diabetico, epatopatie e nefropatie. Il trattamento con la sulfanilurea è sconsigliato nel periodo successivo a traumi gravi, interventi chirurgici ed in gravidanza. Nell'anziano è necessaria una riduzione dei dosaggi del farmaco. Durante la terapia con la sulfanilurea si consiglia di limitare l'uso di bevande alcooliche per la possibilità che si manifestino reazioni metaboliche disulfiram-simili.
In caso di sovradosaggio si può manifestare uno stato ipoglicemico. È necessario effettuare un'infusione lenta di soluzioni concentrate (30%) di glucosio.
Bisogna osservare una certa cautela nell'associare la gliciclamide con altri farmaci capaci di aumentarne l'azione ipoglicemizzante (fenilbutazone, salicilati, dicumarolici, sulfamidici, clofibrato, fenitoina, IMAO o b-bloccanti). Gli effetti ipoglicemizzanti del farmaco possono essere attenuati da adrenalina, corticosteroidi, diuretici ed estroprogestinici.
Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- G.D. Calvert et al., Lancet 2, 66, 1978; J. Judis, J. Pharm. Sci. 62, 232, 1973.
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