Discussione:Prochiralità

Suggerirei di scambiare gli stereodescrittori re/si della figura, dato che la faccia superiore è la Si e quella inferiore la Re. Infatti l'ordine di priorità CIP (decrescente) è O, CH3, D e il percorso da O a D per CH3 è antiorario sulla faccia superiore.

Per Completezza

Non ci sono più gradi di prochiralità? p 0, p 1, p 2 e p 4 a seconda del guppo puntuale cui appartienel amolecola esaminata, e che corrispondono al numero di operazione pe rendere un oggetto di quella classe di simmetria un oggetto chirale? Non conveine pure fare un accenno alla prostereogenicità?--Chetene (msg) 23:57, 13 lug 2012 (CEST)

Lehninger

Non voglio iniziare una edit war, per cuichiedo a Berdin.nicolo di intervenire qui e di spiegare meglio la frase arcana che, evocando un taleche non conosco e con fonti non meglio definite, ha inserito. Per qunato mi riguarda, penso che abbia poco senso, visto che "agire assimetricamente" e "siti assimetrici" sono concetti che non solo sono pocochiari,ma non hanno nessun senso in ambito stereochimico.--Chetene (msg) 00:47, 20 ago 2018 (CEST)

Non vedo perché "siti attivi asimmetrici secondo lei non ha senso", significa "siti attivi la cui struttura tridimensionale non presenta simmetrie". Vorrebbe definirli chirali? Per me non ci sarebbe problema, se non fosse che la chiralità è una proprietà che caratterizza le molecole e non parti delle stesse. Inoltre, la stereoselettività non c'entra alcunché: come si può vedere dall'esempio da me riportato nella pagina le molecole che si formano solo molecole achirali. Berdin.nicolo (msg) 21:40, 21 ago 2018 (CEST)

Spero che ora le fonti risultino meglio definite Berdin.nicolo (msg) 21:54, 21 ago 2018 (CEST)

La prima frase di questa pagina dice: "La prochiralità in chimica è la proprietà di una molecola achirale di diventare chirale in un singolo passaggio." Cio' implica che la molecola achirale reagisce e diventa chirale. Infatti l'isocitrato e' una molecola chirale, mentre sia l'acido citrico che l'aconitrato sono mololecole prochirali. Quinidi la reazione e' stereoselettiva, se non stereospecifica, e una molecola reagisce con un sito attivo stereoselettivamente, non asimetricamente. La parola asimmetrico in sterochimica e' raramente usata (significa "priva di simmetria"), perche' le molecole chirali possono avere assi di simmetria. Logicamente, i siti attivi di un enzima fanno parte di molecole chirali, quindi "sito attivo chirale" e' pleonastico, possiamo conocradre di non definirli tali, ma semplicemente siti attivi enzimatici. Di sicuro non assimetrici. Detto questo, se corregiamo la tua definizione, essa rientra perfettamente nella definizione all'inizio della pagina, per cui la togliere, come corregerei meglio il tuo esempio, che risulta poco chiaro. Per quanto riguarda la fonte, ora va meglio (abbiamo scoperto che i principi di biochimica di Lenhinger non li ha scritti lui). Metti la pagina, per piacere?--Chetene (msg) 12:32, 22 ago 2018 (CEST)

L'isocitrato è chirale ma l'aconitasi catalizza una reazione che produce sempre lo stesso stereoisomero (quindi la reazione non è stereoselettiva). Non credo che esistano molecole chirali con assi di simmetria (a meno che tu non stia pensando, per qualche gioco di nomenclatura, ai meso...), potresti portare esempi a riguardo? Ancora non vedo perché non andrebbe bene siti attivi asimmetrici, non è scontato che lo siano: come già detto, il sito attivo ha una sua struttura tridimensionale che può idealmente essere staccata dal resto dell'enzima e che avere o meno assi di simmetria. Mi scuso per la pagina, ero sicuro di averla messa ("principi di biochimica" era stato scritto proprio da Lehninger ma siccessivamente è stato parzialmente riscritto dal suo allievo, che non ricordo se era Nelson o Cox). Berdin.nicolo (msg) 21:46, 22 ago 2018 (CEST)

"l'aconitasi catalizza una reazione che produce sempre lo stesso stereoisomero (quindi la reazione non è stereoselettiva)" -> vedi Sintesi_asimmetrica: una reazione che dà principlamente uno stereoisomero rispetto ad un altro è una reazione stereoselettiva. Generalmente, le reazioni catalizzati da enzimi sono stereoselettive ed enantioselettive. L'acido tartarico (S,S) o (R,R) (il meso è R,S) è una molecola chirale con un asse di simmetria C2. Ancora, mi spiace che tu volgia pedissiquamente scrivere quello che hanno scritto sul libro, ma la parte che riporti e' in realtà una frase in un piccolo paragrafo di un libro didattico, tra l'altra scritta male che , parafrasata, diventa il concetto riportato all'inizo della pagina. Facciamo così, domani metto la mano alla voce e riporto le definizioni IUPAc che sono più autorevili e sistemo le varie frasi (sintassi, punteggiatura, ecc.) ;) --Chetene (msg) 23:36, 22 ago 2018 (CEST)

sulla stereoselettività scusa, cappella mia, non avevo considerato che fosse stereoselettiva perché la stereoselettività non c'entra nulla con l'esempio che ho riportato. Immaginavo che avresti citato la simmetria rotazionale, ma sinceramente non avevo mai sentito parlare di assi di simmetria rotazionale. Credo che comunque non sia ancora chiaro il concetto riportato dall'esempio, ti prego di rileggerlo: capirai che non ha assolutamente nulla a che fare con il concetto riportato all'inizio. Secondo questo concetto di prochiralità non interessa tanto che l'isocitrico sia chirale quanto che l'OH viene spostato sempre sullo stesso carbonio, nonostante il citrato abbia due carboni simmetrici (quelli non carbossilici e non legati alla funzione alcolica) che dovrebbero essere completamente indistinguibili! A me è parsa fin da subito una cosa straordinaria e non sono d'accordo con il toglierla; tuttalpiù si potrebbe scrivere che questa definizione di prochiralità non è citata negli standard IUPAC. Comunque spero che tu abbia capito l'esempio che ho citato, caricherò una foto per spiegarlo meglio Berdin.nicolo (msg) 13:02, 23 ago 2018 (CEST)

scusa per l'identazione (si chiama così?) delle risposte ma sono dal cellulare Berdin.nicolo (msg) 13:03, 23 ago 2018 (CEST)

Come dicevo, ho messomano alla pagine per renderal più influenti e ho inserito le fonti. Per quanto riguarda cio' che hai inserito, dopo averlo riletto più volte, devo dire che forse l'ho capita, visto che era scritta veramente male (per esempio, si chiama "acetile" non "acetato", non "sposta l'ossidrile" ma disidrata l'acido citrico e reidrata l'acido acido aconitico). Sono andato l'altro giorno a leggere sul libro, e ti confermo che la loro definizione (che non ha fonti) è molto imprecisa ma puo' inclusa nella definizione IUPAC (citata come fonte).

Il concetto che vuoi esprimere, andrebbe inserito piuttosto nella pagina realita all'enzima, magari citando l'articolo realtivo allo studio con il 14C e non un libro introduttivo, visto chegliesempi che c'erano prima erano più intuitivi e facili da comprendere.

Quanto ad inserire definizioni "non IUPAC", io stesso sono stato cazziato più volte per aver modificato la pagina, anche con fonit, uscendo dal traccioto seminato dalla IUPAC, per cui ti invito a non riportare definizioni dubbie e dalle fonti poco adatte, ma di prendere il gold book per quello cheè, oro colato. Però poi sempre scrivere alla IUPAC! ;) --Chetene (msg) 23:39, 23 ago 2018 (CEST)