Discussione:Idroborazione

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Ciao a tutti, ho riscontrato un errore nella voce e vorrei discuterne prima di apportare un cambiamento. La voce infatti dice che l'idroborazione degli alcheni è una reazione anti-markovnikov in quanto l'H si lega al carbonio più sostituito, invece che a quello meno sostituito. L'errore è concettuale: l'enunciazione più moderna della legge di markovnikov infatti dice che la reazione decorre in modo da formare il carbocatione più stabile. In particolare non parla di H, ma di elettrofilo che rompe il legame π e si lega al carbonio meno sostituito, così da formare il carbocatione più stabile visto che la carica positiva rimane al carbonio più sostituito che riesce a disperderla meglio. Nel caso del borano l'H assume carica negativa, ed il B carica positiva, quindi il boro è l'elettrofilo che si lega al C meno sostituito. La reazione procede quindi secondo la regola di Markovnikov, anche se a prima vista sembrerebbe il contrario.

--Bluesme (msg) 11:08, 17 gen 2011 (CET)[rispondi]