Acido rodizonico: differenze tra le versioni

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Template:Chembox L'Acido Rodizonico è un composto chimico di formula Template:Chem2 oppure Template:Chem2. Si può considerare come un enolo doppio e un chetone quadruplo del cicloesene, più precisamente del 5,6-diidrossicicloes-5-ene-1,2,3,4-tetrone.

L'Acido Rodizonico è spesso ottenuto nella forma diidrata Template:Chem2. Quest'ultimo in realta è il 2,3,5,5,6,6-esaidrossicicloes-2-ene-1,4-dione, dove due dei gruppi chetonici sono sostituiti da due paia di dioli geminali. L'acido anidro, altamente igroscopico e un colore tra l'arancione e il rosso scuro, può essere ottenuto sublimando a bassa pressione il diidrato. [1][2]

Come molti altri enoli, l'acido rodizonico cedere protoni H+ in presenza di ossidrili (pKa1 = 4,378±0,009, pKa2 = 4,652±0,014 at 25 °C),[3] dando luogo all'anione idrogenorodizonato Template:Chem2 e all'anione rodizonato Template:Chem2. Quest'ultimo è simmetrico ed aromatico, dato che i legami doppi e le cariche negative sono delocalizzate ed equamente distribuite tra i sei gruppi carbonilici. I rodizonati tendono ad avere varie sfumature di rosso, fino al giallo o al viola.

L'acido rodizonico è impiegato in saggi qualitativi per il Bario, Piombo ed altri metalli. [4] In particolare, il test del sodio rodizonato può essere utilizzato per rilevare i residui di sparo (che contengono piombo) nelle mani. [5] and to distinguish arrow wounds from gunshot wounds for hunting regulation enforcement.[6]

  1. ^ New aromatic anions. VIII. Acidity constants of rhodizonic acid, in Journal of Physical Chemistry, vol. 74, n. 12, 1970, DOI:10.1021/j100706a018.
  2. ^ Reversible solid-state interconversion of rhodizonic acid H2C6O6 into H6C6O8 and the solid-state structure of the rhodizonate dianion C6O2−6 (aromatic or non-aromatic?), in New Journal of Chemistry, vol. 25, 2001, DOI:10.1039/b107317f.
  3. ^ The structure of aqueous rhodizonic acid, in Journal of Physical Chemistry, vol. 82, n. 18, 1978, DOI:10.1021/j100507a006.
  4. ^ A reassessment of rhodizonic acid as a qualitative reagent, in Microchimica Acta, vol. 55, n. 6, 1967, DOI:10.1007/BF01225955.
  5. ^ V. J. M., Gunshot Wounds: Practical aspects of firearms, ballistics, and forensic techniques, 2nd, CRC, 1998, 341, ISBN 0-8493-8163-0.
  6. ^ Detecting lead in "arrow" wounds in deer using rhodizonic acid, in Wildlife Society Bulletin, vol. 9, n. 3, 1981, pp. 216–219.