Fenossimetilpenicillina

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Fenossimetilpenicillina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC16H18N2O5S
Massa molecolare (u)350,38952 g/mol
Numero CAS87-08-1
Numero EINECS201-722-0
Codice ATCJ01CE02
PubChem6869
DrugBankDBDB00417
SMILES
CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)COC3=CC=CC=C3)C(=O)O)C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante
pericolo
Frasi H302 - 317 - 334
Consigli P261 - 280 - 342+311 [1]

La fenossimetilpenicillina detta anche penicillina V è un chemioantibiotico appartenente alla famiglia delle penicilline, a loro volta appartenenti alla classe delle beta-lattamine. È la versione acido-resistente della penicillina G (benzilpenicillina), la capostipite della categoria. A differenza di quest'ultima, la penicillina V può essere assunta per somministrazione orale senza venire degradata a livello gastrico. Questo fa di lei un farmaco decisamente più approcciabile da un punto di vista terapeutico (la penicillina G infatti dev'essere necessariamente somministrata endovena oppure per via intramuscolare).

Tuttavia la penicillina V è meno potente della penicillina G e il suo impiego è limitato a quelle infezioni che richiedono una bassa concentrazione locale di antibiotico. Inoltre il suo spettro, parimenti a quello della penicillina G, è ridotto e limitato ad alcuni batteri Gram-positivi.

Viene utilizzato contro le infezioni del cavo orale e nella profilassi della febbre reumatica.

Controindicazioni

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Da evitare in caso di ipersensibilità nota al farmaco.

Effetti indesiderati

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Fra gli effetti collaterali più frequenti si riscontrano febbre, angioedema, orticaria, cefalea, anemia emolitica, dolore articolare.

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 20.09.2012, riferita al sale potassico
  • British national formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, agenzia italiana del farmaco, 2007.

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