Flurbiprofene

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Flurbiprofene
Nome IUPAC
acido (RS)-2-(2-fluoro-[1,1'-bifenil]-4-il)propanoico
Nomi alternativi
Acido (RS)-2-(3-fluoro-4-fenil)fenilpropanoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC15H13FO2
Massa molecolare (u)244.261 g/mol
Numero CAS5104-49-4
Numero EINECS225-827-6
Codice ATCM01AE09
PubChem3394
DrugBankDBDB00712
SMILES
CC(C1=CC(=C(C=C1)C2=CC=CC=C2)F)C(=O)O
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
Orale Transcutanea
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta
pericolo
Frasi H301
Consigli P301+310 [1]

Il flurbiprofene è una molecola che deriva dall'acido fenilpropionico e appartiene alla famiglia dei FANS.

Farmacocinetica

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Dopo somministrazione per via orale il farmaco viene ben assorbito dal tratto gastrointestinale e si distribuisce rapidamente in tutti i tessuti. Il picco di concentrazione plasmatica si raggiunge circa 90 minuti dopo l'ingestione. Il farmaco si lega quasi completamente alle proteine plasmatiche (99% circa). L'emivita di eliminazione è pari a 3-4 ore. L'escrezione avviene prevalentemente attraverso le urine, sia in forma libera che coniugata.[2][3][4][5]

La DL50 di flurbiprofene è compresa fra 228–344 mg/kg.

Il flurbiprofene è utilizzato in clinica in tutti quegli stati morbosi in cui la componente infiammatoria è la caratteristica predominante. In particolare si usa in ambito reumatologico per il trattamento dell'artrite reumatoide[6][7] e della spondilite anchilosante,[8][9] traumatologico[10][11][12][13], pneumologico, otorinolaringoiatrico ed odontoiatrico contro le infiammazioni e il dolore del cavo orofaringeo,[14][15] con particolare riguardo alle periodontiti,[16][17][18] gengiviti, stomatiti o faringiti[19] e laringiti.[20] Un derivato importante è l'R-flurbiprofen, composto adoperato oggi solamente in prova nei laboratori per il trattamento del cancro metastatico alla prostata e l'Alzheimer.

Effetti collaterali ed indesiderati

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Il flurbiprofene condivide molti effetti collaterali ed indesiderati con altri FANS: può determinare dolore epigastrico, emorragia gastrointestinale, ulcera peptica o perforazione.[21][22]

Controindicazioni

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Il flurbiprofene è sconsigliato a chi soffre o ha sofferto di ulcera peptica, poiché può riacutizzarla. Non va assunto in caso di ipersensibilità verso il principio attivo. È bene evitarlo nei soggetti con forme allergiche, ad esempio asma, rinite od orticaria di tipo allergico, per la maggiore facilità con cui si possono verificare episodi di ipersensibilità.[23]

Sovradosaggio

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In caso di sovradosaggio i sintomi più frequenti sono rappresentati da nausea, vomito ed irritazione gastrointestinale.

Il flurbiprofene può occasionalmente ridurre l'attività diuretica della furosemide[24] e di altri diuretici.[25][26] Interferisce anche con i farmaci anticoagulanti aumentandone l'effetto. Il farmaco aumenta anche i livelli plasmatici dei glicosidi cardioattivi.

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 27.08.2012
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  5. ^ DG. Kaiser, CD. Brooks; PL. Lomen, Pharmacokinetics of flurbiprofen., in Am J Med, vol. 80, 3A, Mar 1986, pp. 10-5, PMID 3963013.
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  7. ^ ID. Brewis, A comparative study of flurbiprofen and indomethacin in rheumatoid arthritis., in Curr Med Res Opin, vol. 5, n. 1, 1977, pp. 48-52, DOI:10.1185/03007997709108976, PMID 334474.
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  18. ^ JW. Frame, PG. Rout, A comparison of the analgesic efficacy of flurbiprofen, diclofenac, dihydrocodeine/paracetamol and placebo following oral surgery., in Br J Clin Pract, vol. 40, n. 11, Nov 1986, pp. 463-7, PMID 3307859.
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  20. ^ L. Cadeddu, F. Piragine; P. Puxeddu; V. Scornavacche; S. Sellari Franceschini, Comparison of nimesulide and flurbiprofen in the treatment of non-infectious acute inflammation of the upper respiratory tract., in J Int Med Res, vol. 16, n. 6, pp. 466-73, PMID 3069521.
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  23. ^ A. Romano, F. Pietrantonio, Delayed hypersensitivity to flurbiprofen., in J Intern Med, vol. 241, n. 1, Jan 1997, pp. 81-3, PMID 9042097.
  24. ^ DP. Symmons, MJ. Kendall; JA. Rees; ID. Hind, The effect of flurbiprofen on the responses to frusemide in healthy volunteers., in Int J Clin Pharmacol Ther Toxicol, vol. 21, n. 7, Jul 1983, pp. 350-4, PMID 6885206.
  25. ^ KR. Sweeney, DJ. Chapron; EJ. Antal; PA. Kramer, Differential effects of flurbiprofen and aspirin on acetazolamide disposition in humans., in Br J Clin Pharmacol, vol. 27, n. 6, Jun 1989, pp. 866-9, PMID 2757898.
  26. ^ JM. Rawles, Antagonism between non-steroidal anti-inflammatory drugs and diuretics., in Scott Med J, vol. 27, n. 1, Jan 1982, pp. 37-40, PMID 7063828.

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