Violetto di metile
| Violetto di metile | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| violetto di metile | |
| Nomi alternativi | |
| violetto di genziana cristalvioletto | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C24H28ClN3 |
| Aspetto | polvere solubile |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 616-846-4 |
| PubChem | 196986 e 2724052 |
| SMILES | CN=C1C=CC(=C(C2=CC=C(C=C2)N(C)C)C3=CC=C(C=C3)N(C)C)C=C1.Cl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | solubile in acqua, etanolo, glicole dietilenico e glicole dipropilenico |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
   
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| Consigli P | --- |
Il violetto di metile è una famiglia di composti organici utilizzati principalmente come coloranti. A seconda del numero di gruppi metilici attaccati, il colore può essere alterato. Il suo utilizzo principale è come colorante viola per tessuti e per dare colori viola intenso a vernici e inchiostri. Viene anche utilizzato come indicatore di idratazione per gel di silice. Il metil violetto 10B è anche noto come cristalvioletto (e molti altri nomi) e ha usi medici.[1]
Struttura[modifica | modifica wikitesto]
Il termine metil violetto comprende tre composti che differiscono per il numero di gruppi metilici attaccati al gruppo funzionale amminico. Sono tutti solubili in acqua, etanolo, glicole dietilenico e glicole dipropilenico.
| Nome | Violetto di metile 6B | Violetto di metile 2B | Violetto di metile 10B (Cristallo violetto) |
|---|---|---|---|
| Struttura |  |
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| Formula (sale) | C23H26ClN3 | C24H28ClN3 | C25H30ClN3 |
| Numero CAS | 84215-49-6 | 8004-87-3 | 548-62-9 |
| CI | 42536 | 42535 | 42555 |
| ChemSpider ID | 21164086 | 170606 | 10588 |
| PubChem ID | 196986 | 11057 | |
| Formula (catione) | C23H26N3+ | C24H28N3+ | C25H30N3+ |
| ChemSpider ID | 2006225 | 3349 9080056 10354393 | |
| PubChem ID | 2724053 | 3468 |
Violetto di metile 2B[modifica | modifica wikitesto]
Il violetto di metile 2B (nome IUPAC: N-(4-(bis(4-(dimethylamino)phenyl)methylene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methanaminium chloride) è una polvere verde solubile in acqua ed etanolo ma non in xilene. Appare gialla in soluzione di pH basso (~0,15) e cambia in viola con pH che aumenta verso 3,2.
Violetto di metile 10B[modifica | modifica wikitesto]
Il violetto di metile 10B ha sei gruppi metilici. È noto in medicina come violetto di genziana (o cristalvioletto o pioctanina(e)) ed è il principio attivo di una colorazione di Gram, usata per classificare i batteri. Viene utilizzato come indicatore di pH, con un range compreso tra 0 e 1,6. La forma protonata (che si trova in condizioni acide) è gialla, virando al blu-viola al di sopra dei livelli di pH di 1,6.[2] Il violetto di genziana distrugge le cellule e può essere utilizzato come disinfettante.[3] I composti legati al violetto di metile sono potenziali cancerogeni.
Il metilvioletto 10B inibisce la crescita di molti batteri Gram positivi, ad eccezione degli streptococchi. Se usato insieme all'acido nalidixico (che distrugge i batteri gram-negativi), può essere usato per isolare i batteri degli streptococchi per la diagnosi di un'infezione.
Degradazione[modifica | modifica wikitesto]
Il metil violetto è un veleno mutageno e mitotico, pertanto esistono preoccupazioni per quanto riguarda l'impatto ecologico del rilascio di metil violetto nell'ambiente. Il violetto di metile è stato utilizzato in grandi quantità per la tintura di tessuti e carta e il 15% di tali coloranti prodotti in tutto il mondo viene rilasciato nell'ambiente nelle acque reflue. Sono stati sviluppati numerosi metodi per trattare l'inquinamento da metil violetto. I tre più importanti sono lo sbiancamento chimico, la biodegradazione e la fotodegradazione.
Sbiancamento chimico[modifica | modifica wikitesto]
Lo sbiancamento chimico si ottiene mediante ossidazione o riduzione. L'ossidazione può distruggere completamente il colorante, ad esempio attraverso l'uso di sodio (NaClO, candeggina comune) o perossido di idrogeno.[4][5] La riduzione del violetto di metile si verifica nei microrganismi ma può essere ottenuta chimicamente utilizzando ditionito di sodio.
Biodegradazione[modifica | modifica wikitesto]
La biodegradazione è stata ben studiata a causa della sua rilevanza per gli impianti di depurazione con microrganismi specializzati. Due microrganismi che sono stati studiati in modo approfondito sono il fungo del marciume bianco e il batterio Nocardia corallina.[6][7]
Fotodegradazione[modifica | modifica wikitesto]
La luce da sola non degrada rapidamente il violetto di metile,[8] ma il processo viene accelerato con l'aggiunta di semiconduttori a grande banda proibita, biossido di titanio o ossido di zinco.[9][10]
Altri metodi[modifica | modifica wikitesto]
Sono stati sviluppati molti altri metodi per trattare la contaminazione dei coloranti in una soluzione, tra cui la degradazione elettrochimica,[11] lo scambio ionico[12], la degradazione laser e l'assorbimento su vari solidi come il carbone attivo.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ Ferdinand J. S. Gorgas, Pyoctanin – Methyl-Violet – Pyoctanine, chestofbooks.com, 1901. URL consultato il 15 marzo 2011 (archiviato dall'url originale l'8 luglio 2011).
- ^ Kristallviolett – ein pH-Indikator Archiviato il 9 giugno 2011 in Internet Archive.
- ^ WHO Model Lists of Essential Medicines, marzo 2007
- ^ T Pizzolato, Colour removal with NaClO of dye wastewater from an agate-processing plant in Rio Grande do Sul, Brazil, in International Journal of Mineral Processing, vol. 65, 3–4, 2002, pp. 203–211, DOI:10.1016/S0301-7516(01)00082-5.
- ^ XP-Chloro Degradation Malachite green (EN) US2755202, United States Patent and Trademark Office, Stati Uniti d'America.
- ^ JA Bumpus e BJ Brock, Biodegradation of crystal violet by the white rot fungus Phanerochaete chrysosporium, in Applied and Environmental Microbiology, vol. 54, n. 5, 1988, pp. 1143–50, DOI:10.1128/AEM.54.5.1143-1150.1988, PMC 202618, PMID 3389809.
- ^ Chizuko Yatome, Shigeyuki Yamada, Toshihiko Ogawa e Masaki Matsui, Degradation of Crystal violet by Nocardia corallina, in Applied Microbiology and Biotechnology, vol. 38, n. 4, 1993, DOI:10.1007/BF00242956.
- ^ Oxidation of crystal violet and malachite green in aqueous solutions — a kinetic spectrophotometric study, in Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, vol. 90, 2–3, 1995, pp. 177–182, DOI:10.1016/1010-6030(95)04094-V.
- ^ Heterogeneous photocatalytic decomposition of Crystal Violet in UV-illuminated sol-gel derived nanocrystalline TiO2 suspensions, in Journal of Colloid and Interface Science, vol. 288, n. 1, 2005, pp. 184–9, DOI:10.1016/j.jcis.2005.02.066, PMID 15927578.
- ^ Photocatalytic degradation of Crystal Violet (C.I. Basic Violet 3) on silver ion doped TiO, in Dyes and Pigments, vol. 66, n. 3, 2005, pp. 189–196, DOI:10.1016/j.dyepig.2004.09.003.
- ^ M Sanroman, M Pazos, M Ricart e C Cameselle, Electrochemical decolourisation of structurally different dyes, in Chemosphere, vol. 57, n. 3, 2004, pp. 233–9, Bibcode:2004Chmsp..57..233S, DOI:10.1016/j.chemosphere.2004.06.019, PMID 15312740.
- ^ J Wu, C Liu, K Chu e S Suen, Removal of cationic dye methyl violet 2B from water by cation exchange membranes, in Journal of Membrane Science, vol. 309, 1–2, 2008, pp. 239–245, DOI:10.1016/j.memsci.2007.10.035.
Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]
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