Verbascoside
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| Verbascoside | |
|---|---|
 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C29H36O15 |
| Massa molecolare (u) | 624,59 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 612-110-1 |
| PubChem | 5281800 |
| DrugBank | DB12996 e DBDB12996 |
| SMILES | O=C(OC1C(OC(OCCC2=CC=C(O)C(O)=C2)C(O)C1OC3OC(C)C(O)C(O)C3O)CO)C=CC4=CC=C(O)C(O)=C4 |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il verbascoside è un fenilpropanoide[1] e uno zucchero estere dell'acido caffeico. Può essere trovato in specie dell'ordine delle Lamiale (famiglia Scrophulariaceae, come il Verbascum phlomoides '[2] e Verbascum mallophorum[3]. Può anche essere prodotto in colture di cellule vegetali di Leucosceptrum sp (Lamiaceae) e Syringa sp (Oleaceae).[4]
I derivati della verbascoside possono essere trovati nel Verbascum undulatum[5] in particolare nel Verbascum sp.[6]
Il verbascoside ha un'attività antimicrobica[7], in particolare contro lo Staphylococcus aureus.[8] Può anche avere proprietà anti-infiammatorie.[3] Presenta anche un profilo genotossico sui linfociti per un coinvolgimento di PARP-1 e delle proteine p53.[9] È un inibitore della protein-chinasi C[10] e dell'aldoso-reduttasi,[11] possiede attività immunomodulatoria ed antitumorale[11] nonché ipertensiva e anti-epatossica[1] ed anche antidolorifica nel dolore neuropatico.[12]
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ a b Alessandro Bruni, Farmacognosia generale e applicata: i farmaci naturali, PICCIN, 1999, pp. 104–, ISBN 978-88-299-1500-2.
- ^ Verbascoside from Verbascum phlomoides. L. N. Gvazava and V. S. Kikoladze, Chemistry of Natural Compounds, Volume 43, Number 6, pp 710-711, DOI: 10.1007/s10600-007-0240-9
- ^ a b Anti-inflammatory properties of the plant Verbascum mallophorum. Speranza L, Franceschelli S, Pesce M, Menghini L, Patruno A, Vinciguerra I, De Lutiis MA, Felaco M, Felaco P and Grilli A, J Biol Regul Homeost Agents. 2009 Jul-Sep;23(3):189-95, PMID 19828096
- ^ Verbascoside production by plant cell cultures. Nobuyuki Inagaki, Hiroaki Nishimura, Minoru Okada and Hiroshi Mitsuhashi, Plant Cell Reports, Volume 9, Number 9, 484-487, DOI: 10.1007/BF00232101
- ^ Verbascoside Derivatives and Iridoid Glycosides from Verbascum Undulatum. P. Magiatis, S. Mitaku, E. Tsitsa, A. L. Skaltsounis and C. Harvala, Natural Product Research, Volume 12, Issue 2 September 1998 , pages 111-115, DOI: 10.1080/10575639808048278
- ^ B. Klimek, 6'-0-apiosyl-verbascoside in the flowers of mullein (Verbascum species)., in Acta Pol Pharm, vol. 53, n. 2, pp. 137-40, PMID 8960288.
- ^ Pardo F, Perich F, Villarroel L, Torres R, Isolation of verbascoside, an antimicrobial constituent ofBuddleja globosa leaves, in J Ethnopharmacol, vol. 39, n. 3, agosto 1993, pp. 221–2, DOI:10.1016/0378-8741(93)90041-3, PMID 8258981.
- ^ Mode of action of Buddleja cordata verbascoside against Staphylococcus aureus. José Guillermo Avila, Juliana G. de Liverant, Andrés Martínez, Gabriel Martínez, José Luis Muñoz, Amira Arciniegas and Alfonso Romo de Vivar, Journal of Ethnopharmacology, Volume 66, Issue 1, July 1999, Pages 75-78,DOI: 10.1016/S0378-8741(98)00203-7
- ^ Verminoside- and verbascoside-induced genotoxicity on human lymphocytes: Involvement of PARP-1 and p53 proteins. Antonietta Santoro, Giuseppe Bianco, Patrizia Picerno, Rita Patrizia Aquino, Giuseppina Autore, Stefania Marzocco, Patrizia Gazzerro, Maria Brigida Lioi and Maurizio Bifulco, Toxicology Letters, Volume 178, Issue 2, 5 May 2008, Pages 71-76, DOI: 10.1016/j.toxlet.2008.02.006
- ^ Verbascoside Isolated from Lantana camara, an Inhibitor of Protein Kinase C. J. M. Herbert, J. P. Maffrand, K. Taoubi, J. M. Augereau, I. Fouraste and J. Gleye, J. Nat. Prod., 1991, 54 (6), pp .1595–1600, DOI: 10.1021/np50078a016
- ^ a b Bertram O. Fraser-Reid, Glycoscience, Springer, pp. 2396–, ISBN 978-3-540-67764-2. URL consultato il 26 giugno 2011.
- ^ B. Isacchi, R. Iacopi; MC. Bergonzi; C. Ghelardini; N. Galeotti; M. Norcini; E. Vivoli; FF. Vincieri; AR. Bilia, Antihyperalgesic activity of verbascoside in two models of neuropathic pain., in J Pharm Pharmacol, vol. 63, n. 4, aprile 2011, pp. 594-601, DOI:10.1111/j.2042-7158.2011.01264.x, PMID 21401613.
Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]
- Alessandro Bruni, Farmacognosia generale e applicata: i farmaci naturali, PICCIN, 1999, pp. 104–, ISBN 978-88-299-1500-2.
- Y. P. S. Bajaj, Medicinal and aromatic plants, Springer, 29 novembre 1995, pp. 183–, ISBN 978-3-540-58298-4.
- Marc Diederich, Natural Compounds and Their Role in Apoptotic Cell Signaling Pathways, John Wiley and Sons, 2009, pp. 305–, ISBN 978-1-57331-737-5.
- Bentham Science Publishers, Current Organic Chemistry, Bentham Science Publishers, novembre 1997, pp. 425–.
- Jean H. Langenheim, Plant resins: chemistry, evolution, ecology, and ethnobotany, Timber Press, 2 aprile 2003, pp. 439–, ISBN 978-0-88192-574-6.
- A. Tafesh, N. Najami; J. Jadoun; F. Halahlih; H. Riepl; H. Azaizeh, Synergistic antibacterial effects of polyphenolic compounds from olive mill wastewater., in Evid Based Complement Alternat Med, vol. 2011, 2011, p. 431021, DOI:10.1155/2011/431021, PMID 21647315.
- R. Fabiani, P. Rosignoli; A. De Bartolomeo; R. Fuccelli; M. Servili; GF. Montedoro; G. Morozzi, Oxidative DNA damage is prevented by extracts of olive oil, hydroxytyrosol, and other olive phenolic compounds in human blood mononuclear cells and HL60 cells., in J Nutr, vol. 138, n. 8, agosto 2008, pp. 1411-6, PMID 18641183.
- M. Hausmann, F. Obermeier; DH. Paper; K. Balan; N. Dunger; K. Menzel; W. Falk; J. Schoelmerich; H. Herfarth; G. Rogler, In vivo treatment with the herbal phenylethanoid acteoside ameliorates intestinal inflammation in dextran sulphate sodium-induced colitis., in Clin Exp Immunol, vol. 148, n. 2, maggio 2007, pp. 373-81, DOI:10.1111/j.1365-2249.2007.03350.x, PMID 17437425.
- M. Ono, K. Oishi; H. Abe; C. Masuoka; M. Okawa; T. Ikeda; T. Nohara, New iridoid glucosides from the aerial parts of Verbena brasiliensis., in Chem Pharm Bull (Tokyo), vol. 54, n. 10, ottobre 2006, pp. 1421-4, PMID 17015981.
- F. Abe, T. Nagao; H. Okabe, Antiproliferative constituents in plants 9. Aerial parts of Lippia dulcis and Lippia canescens., in Biol Pharm Bull, vol. 25, n. 7, luglio 2002, pp. 920-2, PMID 12132670.
