Castel Masegra è una fortezza che sorge a Sondrio, all'imbocco della Valmalenco. È l'unico dei tre castelli cittadini sopravvissuto allo smantellamento di tutte le fortificazioni valtellinesi disposto dai Grigioni nel 1639.
Il castello ha una fondazione medioevale, e nel corso dei secoli ha subito numerosi rimaneggiamenti per adattarlo alle diverse funzioni per le quali era utilizzato. In epoca rinascimentale il castello assunse una funzione prevalentemente residenziale. Con il ritorno della Valtellina al Ducato di Milano, il castello entrò in possesso della famiglia Guicciardi, che lo donò al Demanio. Fu quindi utilizzato come caserma ed in seguito come sede del Distretto militare, fino agli anni ottanta.
