Etilammina

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Etilammina
Struttura dell'etilammina
Struttura dell'etilammina
Struttura 3D dell'etilammina
Struttura 3D dell'etilammina
Nome IUPAC
etanammina
Nomi alternativi
amminoetano
monoetilammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2H7N
Massa molecolare (u)45,08
Aspettogas da incolore a giallastro dall'odore pungente
Numero CAS75-04-7
Numero EINECS200-834-7
PubChem6341
SMILES
CCN
Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m−3, in c.s.)2,162
Solubilità in acquamiscibile
Temperatura di fusione-81 °C (192,15 K)
Temperatura di ebollizione16,6 °C (289,75 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma-37 °C (236,15 K)
Limiti di esplosione3,5-14 %V in aria
Temperatura di autoignizione385 °C (658,15 K)
Simboli di rischio chimico
estremamente infiammabile gas compresso irritante
pericolo
Frasi H220 - 319 - 335
Consigli P210 - 261 - 305+351+338 [1]

L'etilammina è un'ammina con formula CH3CH2NH2. In condizioni ambientali si presenta come un gas da incolore a giallastro e dall'odore pungente. È un composto miscibile in acqua e con proprietà debolmente basiche. Viene posta in commercio sotto forma di gas liquefatto o in soluzione acquosa. Trova utilizzo nell'industria chimica e nella sintesi organica.

L'etilammina viene prodotta su larga scala attraverso due processi. Più comunemente, etanolo e ammoniaca vengono fatti reagire in presenza di un ossido quale catalizzatore:

CH3CH2OH + NH3 → CH3CH2NH2 + H2O

In questa reazione, oltre all'etilammina si ottengono anche dietilammina e trietilammina. In totale vengono prodotte industrialmente approssimativamente 80.000 tonnellate/anno di queste tre ammine.[2]

Un altro metodo di sintesi consiste nell'amminazione riduttiva dell'acetaldeide:

CH3CHO + NH3 + H2 → CH3CH2NH2 + H2O

L'etilammina può essere preparata attraverso diversi altri modi meno economici. Etilene e ammoniaca reagiscono formando etilammina in presenza di sodio ammide o altro catalizzatore basico simile:[3]

H2C=CH2 + NH3 → CH3CH2NH2

L'idrogenazione di acetonitrile, acetammide e nitroetano è un altro metodo che produce etilammina. Queste reazioni possono essere effettuate stechiometricamente con tetraidroalluminato di litio. Un'altra alternativa è la sintesi che utilizza la sostituzione nucleofila di un aloetano (come il cloroetano o il bromoetano) con ammoniaca, utilizzando una base forte come l'idrossido di potassio. Questa metodica produce una quantità significativa di sottoprodotti, incluse dietilammina e trietilammina:[4]

CH3CH2Cl + NH3 + KOH → CH3CH2NH2 + KCl + H2O

L'etilammina trova utilizzo nella produzione di prodotti farmaceutici, coloranti e lacche, materie plastiche e solventi. È un precursore di molti erbicidi, tra cui l'atrazina e la simazina.

  1. ^ Scheda IFA-GESTIS
  2. ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, “Amines, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.DOI10.1002/14356007.a02_001
  3. ^ Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine Archiviato il 12 settembre 2012 in Archive.is.
  4. ^ Nucleophilic substitution, Chloroethane & Ammonia Archiviato il 28 maggio 2008 in Internet Archive., St Peter's School

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