Leonard al college giocò a football all'Università di Calgary (2017-2019) e a Ole Miss (2020-2021). Fu scelto nel corso del settimo giro (236º assoluto) nel Draft NFL 2022 dai Los Angeles Chargers.[1] Nella sua stagione da rookie disputò tutte le 17 partite partite, nessuna delle quali come titolare, mettendo a segno 5 tackle e un fumble forzato.