Clorotrifluoroetilene

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Clorotrifluoroetilene
Nome IUPAC
1-Cloro-1,2,2-trifluoroetene
Nomi alternativi
CFC 1113 ; Genetron 1113
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2ClF3
Massa molecolare (u)116.47
Aspettogas incolore
Numero CAS79-38-9
Numero EINECS201-201-8
PubChem6594
SMILES
C(=C(F)Cl)(F)F
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione118.3 K
Temperatura di ebollizione244.8 K
Punto critico105.8 °C - 40.6 Bar
Tensione di vapore (Pa) a 25 °C K612 kPa
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)-505.5 kJ/mol[1]
Indicazioni di sicurezza
Limiti di esplosione4.6% - 64.3%[2]
Simboli di rischio chimico
estremamente infiammabile gas compresso tossicità acuta tossico a lungo termine
Frasi H220 - 280 - 301 - 331
Consigli PP210 - P222 - P230 - P261 - P264 - P270 - P271 - P280 - P301+P316 - P304+P340 - P316 - P321 - P330 - P377

Il Clorotrifluoroetilene (CTFE) è un alchene per-alogenato con formula chimica CFCl=CF2. A temperatura e pressione ambiente è un gas tossico, infiammabile, incolore e con un odore dolciastro. Viene impiegato principalmente come monomero per la produzione di polimeri quali ECTFE (noto con i nomi commerciali di Halar, Tefzel, NeoFlon) o PCTFE (noto con i nomi commerciali di Kynar, Aclar, Diofan, KelF). Viene usato anche come refrigerante in applicazioni criogeniche.

Il clorotrifluoroetilene è prodotto tramite declorurazione del 1,1,2-triclorotrifluoroetano con Zinco in Metanolo a 50-100 °C[3]

Una via alternative consiste nella declorurazione catalitica in fase gas utilizzando, al posto dello zinco, idrogeno, propano o metano in presenza di Nickel e Cromo a 400 °C.[4]

Usando etilene in un reattore catalitico a 500 °C in cui è presente un catalizzatore a base di allumina e cloruro ferrico si ottiene una miscela di CTFE e cloruro di vinile[5]

Inoltre a 600 °C il 1,1,2-triclorotrifluoroetano decompone spontaneamente formando CTFE e Cloro[5]

È possibile ottenere CTFE decomponendo HCFC-124 con un catalizzatore a base di Fluoruro di alluminio ad alta temperatura[5]

Viene impiegato principalmente come monomero nella sintesi di ECTFE e PCTFE. Con l'aggiunta di inibitori di polimerizzazione viene trasportato sotto forma di gas compresso liquefatto.

Il clorotrifluoroetene è chimicamente instabile a temperature elevate. Durante la decomposizione si formano acido cloridrico e acido fluoridrico. Tende a polimerizzare spontaneamente. Il clorotrifluoroetene può formare una miscela esplosiva con l'aria.

  1. ^ https://webbook.nist.gov/chemistry/
  2. ^ https://gestis.dguv.de/data?name=034810&lang=en
  3. ^ (EN) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, DOI:10.1002/14356007.a11_349.
  4. ^ https://patents.google.com/patent/WO2021007061A1/en
  5. ^ a b c (Co)polymers of Chlorotrifluoroethylene: Synthesis, Properties, and Applications ; Frédéric Boschet and Bruno Ameduri ; Chemical Reviews 2014 114 (2), 927-980 ;DOI: 10.1021/cr2002933

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