Cacodile

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Cacodile
Modello tridimensionale del cacodile
Modello tridimensionale del cacodile
Nome IUPAC
tetrametildiarsenico
Nomi alternativi
liquido di Cadet
alcarsina
tetrametildiarsina
diarsina tetrametile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H12As2
Massa molecolare (u)209,98
Aspettoliquido oleoso di odore pungente
Numero CAS471-35-2
Numero EINECS207-440-4
PubChem79018
SMILES
C[As](C)[As](C)C
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione-5 °C (268,15 K)
Temperatura di ebollizione163 °C (436,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiammacomposto piroforico
Temperatura di autoignizioneautoignizione spontanea all'aria
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta pericoloso per l'ambiente
pericolo
Frasi H331 - 301 - 410
Consigli P---[1]

Il cacodile, (CH3)2As-As(CH3)2 è un liquido oleoso tossico con un odore che sa d'aglio. Subisce combustione spontanea all'aria secca. È un reagente utilizzato nella sintesi di erbicidi a base d'arsenico.

Il nome fu coniato originariamente da Jöns Jacob Berzelius per il radicale dimetilarsenil, (CH3)2As, dai termini greci kakodes (di cattivo odore) e hyle (sostanza).[2]

Fu studiato da Edward Frankland e da Robert Bunsen ed è considerato uno dei primi composti organometallici ad essere stati scoperti. Fu originariamente ottenuto da arsenico distillato con acetato di potassio.

Disse Bunsen:

«L'odore di questa sostanza provoca formicolio istantaneo alle mani e ai piedi ed anche capogiri e insensibilità… È da rimarcare che quando qualcuno è esposto all'odore di questi composti la lingua diventa ricoperta da un rivestimento nero, anche quando non si notano effetti nocivi evidenti.»

Lavorando sul cacodile Bunsen postulò l'esistenza dei radicali metilici.

  1. ^ scheda della sostanza su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
  2. ^ Berzelius, J. J., Jahresber., vol. 18, 1839, p. 487.

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