Esosammina
Le esosammine sono amminozuccheri ottenuti dalla sostituzione di un gruppo ossidrilico (-OH) con un gruppo amminico (-NH2) sul carbonio numero 2 della molecola di uno zucchero esoso.
Tra le esosammine oggi si annoveranno i seguenti:
- Fruttosammina (basato sulla struttura molecolare del fruttosio)
- Galattosammina (basato sulla struttura molecolare del galattosio)
- Glucosammina (basato sulla struttura molecolare del glucosio)
- Mannosammina (basato sulla struttura molecolare del mannosio)
Origine e Diffusione
[modifica | modifica wikitesto]Le esosammine si trovano in natura libere o coniugate, sia negli organismi animali superiori (nei tessuti e nei fluidi), che come prodotti di alcuni batteri. La parte zuccherina del latte dei mammiferi contiene esosammine. Il carapace degli insetti è costituito da chitina che a sua volta è un polimero formato dalla N-acetil-glucosammina. La N-acetil-mannosammina-6-fosfato è il precorsore dell'acido sialico. La biosintesi negli organismi superiori prevede come base di partenza il fruttosio-6-fosfato a cui viene sostituito l'idrossile del carbonio 2 con un gruppo amminico. Soventemente il gruppo amminico si trova acetilato.
Si ottengono dall'idrolisi acida di composti di origine animale come le glucoproteine.
Uso
[modifica | modifica wikitesto]L'analisi quantitativa delle esosammine tanto nei tessuti quanto nei fluidi fisiologici ha utilità medica.
Alcune esosammine hanno attività farmacologica e trovano impiego in terapia.
Analisi
[modifica | modifica wikitesto]Dalla prima metà del secolo si sono sviluppati diversi metodi di analisi e riconoscimento chimico, a partire da metodi colorimetrici sino agli ultimi metodi cromatografici.
Metodo Elson Morgan
[modifica | modifica wikitesto]L'analisi chimica qualitativa e quantitativa delle esosammine parte dagli studi di Elson e Morgan[1][2] che descrivono la reazione fra l'esosammina e l'acetilacetone in ambiente basico con formazione di un composto pirrolico; quindi la condensazione del pirrolo formatosi con la p-dimetilamminobenzaldeide, meglio noto come reattivo di Ehrlich, a formare un composto colorato. Comunemente si parla di metodo di Elson Morgan per quanto riguarda l'analisi colorimetrica delle esosammine nel complesso, e di reazione di Elson Morgan in riferimento alla sola reazione fra l'amminozucchero e l'acetilacetone.
Note
[modifica | modifica wikitesto]Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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