Eritrulosio

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Eritrulosio
Proiezione di Fischer dell'eritrulosio
Proiezione di Fischer dell'eritrulosio
Nome IUPAC
(R)-1,3,4-triidrossibutan-2-one
Nomi alternativi
L-glicero-2-tetrulosio
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H8O4
Massa molecolare (u)120,104
Aspettoliquido sciropposo giallo chiaro
Numero CAS40031-31-0
Numero EINECS609-775-5
PubChem162406
SMILES
OCC([C@H](O)CO)=O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,391
Solubilità in acquasolubile
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma110 °C (vaso chiuso)
Frasi H---
Consigli P---[1]

L'eritrulosio è un carboidrato appartenente al gruppo dei tetrosi di formula bruta C4H8O4. Possedendo un chetone, appartiene alla famiglia dei chetosi.

Viene spesso utilizzato per la produzione di autoabbrozzanti unitamente al diidrossiacetone.

Come detto, è uno zucchero a base chetosa che, reagendo con gli amminoacidi contenuti nella cheratina, provoca un iscurimento delle cellule cornee della parte esterna della pelle. Questa reazione, non tossica, provoca un imbrunimento della pelle, tramite un meccanismo del tutto simile a quella della reazione di Maillard. La reazione che l'ertrulosio causa non è una ustione o bruciatura della pelle, ma è simile a quella che avvine a causa dell'ossigeno che imbrunisce una fetta di mela tagliata ed esposta all'aria.

Utilizzato in questo modo, l'eritrulosio non penetra in profondità e rimane sulla superficie, senza essere causa di effetti collaterali rilevanti. Solo in soggetti predisposti si può verificare un eritema localizzato alla zona trattata.

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 10.11.2013

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