Diclofenamide

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Diclofenamide
Nome IUPAC
4,5-diclorobenzene-1,3-disulfonammide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H6Cl2N2O4S2
Massa molecolare (u)305,16
Numero CAS120-97-8
Numero EINECS204-440-6
Codice ATCS01EC02
PubChem3038
DrugBankDBDB01144
SMILES
C1=C(C=C(C(=C1S(=O)(=O)N)Cl)Cl)S(=O)(=O)N
Dati farmacocinetici
Legame proteico55%
Indicazioni di sicurezza

La diclofenamide è un agente diuretico appartenente alla classe delle sulfonamidi o sulfamidici[1] che agisce attraverso l'inibizione dell'anidrasi carbonica.[2][3]

Farmacodinamica

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Diclofenamide è un inibitore dell'anidrasi carbonica, l'enzima che catalizza l'idratazione dell'anidride carbonica (CO2) ad acido carbonico che a pH fisiologico porta alla formazione degli ioni bicarbonato (HCO3). Il farmaco riduce la pressione intraoculare in quanto diminuisce la secrezione di umore acqueo[4]

Farmacocinetica

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Dopo somministrazione orale la diclofenamide viene ben assorbita nel tratto gastrointestinale.
L'effetto inizia entro un'ora dall'assunzione e si protrae per un periodo di 6-12 ore.

La diclofenamide viene usata per il trattamento di vari tipi di glaucoma: del glaucoma primario,[5][6] della fase acuta del glaucoma secondario, del glaucoma cronico semplice, e nella fase pre-operatoria per il controllo della pressione intraoculare.[7][8]

Effetti collaterali ed indesiderati

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In corso di terapia è possibile osservare disturbi a livello gastrointestinale, ed in particolare perdita d'appetito, nausea, vomito, costipazione intestinale.
Vengono anche segnalati aumento della diuresi, coliche renali, emicrania, confusione mentale, nervosismo, tremori, debolezza, astenia, vertigini. In alcuni pazienti si sono registrate leucopenia ed agranulocitosi. Il trattamento prolungato può condurre ad ipokaliemia.[9][10]

Controindicazioni

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La diclofenamide non deve essere somministrata nei soggetti che presentano ipersensibilità individuale verso il farmaco, nell'insufficienza epatica e renale e quando vi sia una netta diminuzione delle concentrazioni seriche di sodio e/o di potassio (iponatriemia e ipokaliemia).

Dosi terapeutiche

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In Italia la diclofenamide è disponibile in compresse da 50 mg per somministrazione orale, ma anche in fiale di 75 mg.
Il dosaggio viene modificato in base all'esigenza e alla risposta del paziente.
Normalmente il dosaggio iniziale nell'adulto è di 100–200 mg. Successivamente si somministrano 100 mg ogni 12 ore fino all'ottenimento del risultato desiderato.
Nel caso di un attacco acuto di glaucoma ad angolo chiuso la diclofenamide può essere associata ad agenti miotici ed osmotici al fine di ridurre rapidamente la tensione endoculare.
Nell'adulto il dosaggio di mantenimento è di 25–50 mg, 1-3 volte al giorno.

  • Ciclosporina: gli effetti collaterali possono essere accentuati dalla co-somministrazione con diclofenamide.
  • Primidone: diminuzione dell'efficacia del farmaco e minor controllo delle convulsioni.
  • Litio: la diclofenamide può ridurre i livelli ematici di litio.
  • Diflunisal: possibile incremento dell'attività e degli effetti collaterali della diclofenamide.
  1. ^ Rochelle JB, Moyer JH, Ford RV, Dichlorphenamide as a diuretic agent, in Am. J. Med. Sci., vol. 235, n. 2, febbraio 1958, pp. 168–78, PMID 13498011.
  2. ^ (FR) Murisasco A, Bouisson M, [Dichlorphenamide: study of a new diuretic inhibitor of carbonic anhydrase], in Mars Med, vol. 97, 1960, pp. 129–39, PMID 14425354.
  3. ^ (FR) Doumer E, Lorriaux A, Leblois J, Foucault M, [Dichlorphenamide, new diuretic carbonic anhydrase inhibitor. Therapeutic trial], in Lille Med, vol. 5, ottobre 1960, pp. 735–9, PMID 13724087.
  4. ^ Schimek RA, Ballan JV, Lepley FJ, Ottum JA, Evaluation of dichlorphenamide as an ocular hypotensive agent, in AMA Arch Ophthalmol, vol. 60, n. 6, dicembre 1958, pp. 1053–60, PMID 13593937.
  5. ^ (DE) Slezak H, [On the influence of dichlorphenamide on intraocular pressure in glaucoma], in Klin Monbl Augenheilkd Augenarztl Fortbild, vol. 134, 1959, pp. 829–32, PMID 13831665.
  6. ^ Gonzales-Jimenez E, Leopold IH, Effect of dichlorphenamide on the intraocular pressure of humans, in AMA Arch Ophthalmol, vol. 60, n. 3, settembre 1958, pp. 427–36, PMID 13570767.
  7. ^ Henry MM, Lee PF, Clinical comparison of dichlorphenamide, chlorothiazide and sulocarbilate with acetazolamide in control of glaucoma, in Am. J. Ophthalmol., vol. 47, n. 2, febbraio 1959, pp. 199–202, PMID 13617393.
  8. ^ (FR) Veronneau S, Rebouillat M, Barut C, Etienne R, [Dichlorphenamide in the treatment of glaucoma. (Clinical study of 58 cases)], in Bull Soc Ophtalmol Fr, vol. 5, 1961, pp. 425–51, PMID 13925547.
  9. ^ (JA) Shoji Y, [Side effects of opthalmic drugs], in Ganka, vol. 8, n. 11, novembre 1966, pp. 944–5, PMID 6009789.
  10. ^ Remenchik AP, Miller C, Talso PJ, Willoughby EO, Depletion of body potassium by diuretics, in Circulation, vol. 33, n. 5, maggio 1966, pp. 796–801, PMID 5936697.

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