Bromuro di acetile

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Vai alla navigazione Vai alla ricerca
Bromuro di acetile
Formula del bromuro di acetile
Formula del bromuro di acetile
Modello ad aste e sfere del bromuro di acetile
Modello ad aste e sfere del bromuro di acetile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2H3BrO
Massa molecolare (u)122,95
Aspettoliquido incolore
Numero CAS506-96-7
Numero EINECS208-061-7
PubChem10482
SMILES
CC(=O)Br
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/l, in c.s.)1,65[1]
Indice di rifrazione1,4486[2]
Solubilità in acquareagisce violentemente
Temperatura di fusione–96 °C[1]
Temperatura di ebollizione76,7 °C[1]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)–223,5[2]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
corrosivo
pericolo
Frasi H290 - 314 - EUH014 [1]
Consigli P234 - 280 - 301+330+331 - 303+361+353 - 304+340+310 - 305+351+338 [1]

Il bromuro di acetile è un alogenuro acilico di formula CH3C(O)Br. Questo organobromuro è un liquido incolore fumante di odore pungente, formalmente derivato dell'acido acetico sostituendo l'ossidrile con un atomo di bromo. Viene usato principalmente come acetilante in sintesi organica.[3]

Il bromuro di acetile fu sintetizzato per la prima volta nel 1863 dal chimico francese Henri Gal (1839-1898), distillandolo da una miscela di acido acetico, bromo e fosforo.[4] In laboratorio si può sintetizzare per reazione tra acido acetico e tribromuro di fosforo:[5]

3CH3COOH + PBr3 → 3CH3COBr + H3PO3

Il bromuro di acetile puro è un liquido incolore, ma i prodotti commerciali sono spesso giallo-bruni per la presenza di bromo formato per decomposizione.

Analogamente agli altri alogenuri di acetile, anche il bromuro di acetile reagisce a contatto con l'acqua. In questo caso si formano acido bromidrico e acido acetico:

CH3COBr + H2O → HBr + CH3COOH

Tossicità / indicazioni di sicurezza

[modifica | modifica wikitesto]

Il bromuro di acetile è disponibile in commercio. Il composto è corrosivo, e provoca ustioni agli occhi, alla pelle e alle mucose. Reagisce violentemente con acqua e umidità producendo acido bromidrico. Non è classificato come cancerogeno. È nocivo per gli organismi acquatici.[6]

Altri progetti

[modifica | modifica wikitesto]
  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia