La Fiorentina si presentò da campione d'Italia ai nastri di partenza del torneo 1956-57: ad imporsi fu però il Milan che si rifece in tal modo dei dodici punti di distacco che i Viola avevano loro inflitto nella precedente stagione. Seconda al giro di boa, la squadra toscana chiuse il campionato nella medesima posizione. Il 17 marzo il Milan volò a più nove sulla Fiorentina e controllò la classifica fino alla fine del torneo, vinto con tre turni d'anticipo il 19 maggio 1957, i rossoneri vincono il campionato con sei punti di distacco sui Gigliati.[1] Miglior realizzatore in campionato dei viola fu Miguel Montuori, autore di 14 reti, seguito da Giuseppe Virgili fermatosi a quota 10.
La Fiorentina partecipò anche alla Coppa dei Campioni, il massimo torneo continentale di calcio giunto alla seconda edizione, che vide la partecipazione di 22 squadre, di cui 21 campioni nazionali più il Real Madrid detentore della coppa. I viola campioni d'Italia del 1956 diventano la prima società italiana a disputare la finale: l'incontro vide una sconfitta per 2-0 proprio contro i blancos, con le due reti segnate al 69' e al 76' minuto di gioco.[2][3][4]
Alcune settimane prima, il club aveva messo in bacheca la Coppa Grasshoppers, una competizione internazionale che si svolse in un'unica edizione durata cinque anni (il torneo non è mai stato riconosciuto come ufficiale dalla UEFA). Vittoriosa in classifica con un turno d'anticipo, la conquista di questo trofeo rappresentò per la Fiorentina la prima vittoria in una competizione internazionale per club; Orlando Rozzoni, con 6 reti, risultò il capocannoniere del torneo.[5]