Triptorelina

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Triptorelina
Nome IUPAC
5-oxo-D-prolyl-L-histidyl-Ltryptophyl-L-seryl-Ltyrosyl-3-(1H-indol-2-yl)-L-alanylleucyl-L-arginyl-L-prolylglycinamide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC64H82N18O13
Massa molecolare (u)1311.5 g·mol-1
Numero CAS57773-63-4
Numero EINECS637-328-4
Codice ATCL02AE04
PubChem64H82N18O13 C64H82N18O13
DrugBankDBDB06825
SMILES
CC(C)CC(C(=O)NC(CCCN=C(N)N)C(=O)N1CCCC1C(=O)NCC(=O)N)NC(=O)C(CC2=CNC3=CC=CC=C32)NC(=O)C(CC4=CC=C(C=C4)O)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(CC5=CNC6=CC=CC=C65)NC(=O)C(CC7=CN=CN7)NC(=O)C8CCC(=O)N8
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione° C
Temperatura di ebollizione° C
Indicazioni di sicurezza

La triptorelina (acetato o pamoato), è un decapeptide (pGlu-His-Trp-Ser-Tyr-D-Trp-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2) agonista del rilascio dell'ormone gonadotropo (GnRH agonisti).

Il nome sistematico secondo IUPAC è: [D-Trp6] GnRH

Meccanismo di azione

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Agisce provocando una costante stimolazione della ghiandola pituitaria (ipofisi), diminuisce la secrezione ipofisaria delle gonadotropine quali l'ormone luteinizzante (LH) e l'ormone follicolo-stimolante (FSH).

Indicazioni terapeutiche

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Come altri agonisti del GnRH, la triptorelina può essere utilizzata nel trattamento di tumori ormone-sensibili, come il cancro alla prostata e il tumore al seno, ma anche nel trattamento della pubertà precoce, e nelle condizioni cliniche estrogen-dipendenti come l'endometriosi o fibromi uterini) e nella terapia della riproduzione assistita. La triptorelina è commercializzata con diversi marchi.

Durante il trattamento del cancro alla prostata esso provoca un aumento del testosterone (un iniziale aumento dei livelli di testosterone), noto come effetto flare.