Al college Callaway giocò a football con i Florida Gators dal 2015 al 2017.[1][2][3] Fu scelto nel corso del quarto giro (105º assoluto) nel Draft NFL 2018 dai Cleveland Browns.[4] Debuttò come professionista subentrando nella gara del primo turno pareggiata contro i Pittsburgh Steelers senza fare registrare alcuna ricezione. Sette giorni dopo ricevette dal quarterbackTyrod Taylor i suoi primi 3 passaggi per 81 yard, incluso un touchdown, contro i New Orleans Saints. La sua stagione si chiuse con 43 ricezioni per 586 yard e 5 touchdown disputando tutte le 16 partite, 11 delle quali come titolare.
Il 9 agosto 2019 Callaway fu sospeso dalla lega per quattro partite per avere fallito un test antidoping. Il 14 novembre 2019 fu svincolato dai Browns[5]
^(EN) Joey Johnston – Tribune Staff, Freshman Callaway gives UF a big-time playmaker, in TBO.com, 30 settembre 2015. URL consultato il 23 settembre 2018 (archiviato dall'url originale il 24 settembre 2018).