Propilammina

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Propilammina
Nome IUPAC
1-propanammina
Nomi alternativi
1-amminopropano
propilammina
n-propilammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H9N
Massa molecolare (u)59,11026
Aspettoliquido incolore
Numero CAS107-10-8
Numero EINECS203-462-3
PubChem7852
SMILES
CCCN
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,719 a 20 °C
Indice di rifrazione1,389 a 20 °C
Costante di dissociazione acida (pKa) a 293.15 K10,71
Solubilità in acqua1,00·106 mg/L a 20 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua0.48
Temperatura di fusione−83 °C
Temperatura di ebollizione48-49 °C
Proprietà termochimiche
ΔcombH0 (kJ·mol−1)−2365,3 a 25 °C
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)370 mg/Kg, topo, o.s.
400 mg/Kg, coniglio, cute
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma< −37 °C
Temperatura di autoignizione317 °C
Simboli di rischio chimico
infiammabile tossicità acuta corrosivo
pericolo
Frasi H225 - 302 - 311+331 - 314 - 412
Consigli P210 - 261 - 273 - 280 - 305+351+338 - 310 [1]

La propilammina, o n-propilammina, è un'ammina primaria alifatica di formula CH3-CH2-CH2-NH2, o più brevemente CH3(CH2)2NH2. Appare come un liquido incolore dall'intenso odore simile a quello dell'ammoniaca, molto solubile in acqua e miscibile con solventi organici quali etanolo, acetone, benzene, cloroformio ed in minima parte anche il tetraclorometano. Allo stato puro è altamente infiammabile, tossico e corrosivo, in virtù delle sue proprietà basiche. Viene principalmente utilizzato come reagente nelle sintesi organiche[2].

La propilammina può essere ottenuta facendo reagire, in ambiente acquoso opportunamente catalizzato, n-propanolo ed ammoniaca che danno la seguente reazione di deidratazione[2]:

CH3-CH2-CH2-OH + NH3CH3-CH2-CH2-NH2 + H2O

La propilammina può inoltre essere sintetizzata per reazione tra propanale ed ammoniaca in ambiente acquoso ed in presenza di idrogeno molecolare. La reazione è catalizzata da nichel metallico[2]:

CH3-CH2-CHO + NH3 + H2CH3-CH2-CH2-NH2 + H2O

La propilammina presenta la reattività tipica delle ammine primarie di formula generale R-NH2. In ambiente acquoso ha carattere di base debole in seguito alla protonazione del gruppo amminico, caratteristica che consente inoltre la sintesi del corrispondente cloridrato e di altri sali.

Saggi di riconoscimento

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In quanto ammina primaria alifatica, la propilammina è positiva al saggio di Hinsberg ed al saggio di Piria.

La propilammina trova impiego nella sintesi industriale di gomme, coloranti, molecole di interesse farmaceutico, prodotti chimici utilizzati in agricoltura, resine ed anticorrosivi[2].

  1. ^ Propilammina - scheda di dati di sicurezza, su Sigma-Aldrich. URL consultato il 30 giugno 2015.
  2. ^ a b c d (EN) Propylamine, su Hazardous Substances Data Bank, National Library of Medicine. URL consultato il 30 giugno 2015.

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