Al college Calcaterra giocò a football a Oklahoma (2017-2019) e a SMU. Fu scelto nel corso del sesto giro (198º assoluto) nel Draft NFL 2022 dai Philadelphia Eagles.[1] Nella settimana 3 fece registrare la sua prima ricezione su passaggio da 40 yard del quarterbackJalen Hurts contro i Washington Commanders. La sua stagione da rookie si concluse con 5 ricezioni per 81 yard in 15 presenze, di cui 2 come titolare.