Ergina

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Ergina
Nome IUPAC
(8β)-9,10-dideidro-6-metil-ergolin-8-carbossiamide
Nomi alternativi
LSA, acido d-lisergico amide, d-lisergamide, LA-111
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC16H17N3O
Massa molecolare (u)267,326 g/mol
Numero CAS478-94-4
Numero EINECS207-524-0
PubChem442072
SMILES
CN1CC(C=C2C1CC3=CNC4=CC=CC2=C34)C(=O)N
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
Orale, intramuscolare
Dati farmacocinetici
MetabolismoEpatico
EscrezioneRenale
Indicazioni di sicurezza

L'ergina è un allucinogeno naturale, la cui formula chimica è C16H17N3O. Ammide dell'acido lisergico, è noto anche con i nomi LSA e lisergamide.

Sebbene non esistano molti studi di farmacodinamica sull'ergina, l'effetto psichedelico è attribuito all'attivazione dei recettori 5-HT2A della serotonina. La sua azione provoca per alcune ore modificazioni del pensiero, delle percezioni, delle sensazioni e dello stato di coscienza. È simile ad altri alcaloidi dell'ergot come l'isoergina, il lisergolo, l'ergometrina. L'effetto dell'LSA è molto più blando di quello dell'LSD: per un periodo compreso fra 4 e 8 ore comporta euforia[senza fonte] accompagnata da tranquillità,[non chiaro] con effetti psichedelici sulla visione e altri sensi.

L'uso di LSA può portare dissociazione e ricadute schizofreniche.[senza fonte] In letteratura vengono segnalati casi di allucinazione, disturbo dell'orientamento, ansia e agitazione psicomotoria.[senza fonte]

Per quanto non siano note interazioni con i farmaci, l'azione dell'LSA è inibita dai farmaci anti-HIV e dunque è possibile che l'uso di farmaci antiretrovirali ne aumenti la tossicità.

La dose tossica nell'uomo è di 14 microgrammi per chilo di peso corporeo.

Fonti naturali

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Si trova in diverse varietà di bella di giorno come l'ipomoea violacea in concentrazioni di circa 10 µg per seme, nell'argyreia nervosa al 0.13% di peso nel materiale vegetale secco[1] e nella rivea corymbosa.

L'ergina è stata trovata in concentrazioni di 20 µg/g in peso secco anche nella Stipa robusta infettate dal fungo endofita Acremonium, assieme ad altri alcaloidi dell'ergot.[2]

L'ergina è menzionata nella tabella I Archiviato il 6 febbraio 2016 in Internet Archive. del testo unico sulle droghe. Nell'elenco sono esplicitamente segnalati i semi di argyreia nervosa.

Semi delle belle di giorno e di rivea corymbosa contenenti LSA sono usati da un millennio nelle società pre-colombiane degli Aztechi e dei Maya,[3] oggi continuano ad essere utilizzati da differenti popoli nativi americani[4] per uso terapeutico e visionario.[5] Vengono chiamati ololiuhqui mentre anticamente erano chiamati tlitlitzin.[6]

Usato da tempi remoti con uso connesso all'ergot presente nella segale cornuta, cioè la segale infestata dal fungo claviceps purpurea: la parola ergot, alterazione del lingua francese argot ("sperone di gallo"), si riferisce proprio all'uncino che il fungo provoca sulle spighe di segale. La più antica testimonianza di un'intossicazione alimentare dovuta all'ergot nel pane di segale risale al VI secolo avanti Cristo, quando in una tavoletta assira veniva segnalata una "pustola nociva" in una spiga. Nel Medioevo furono segnalati diffusi casi di ergotismo, con gangrena secca delle estremità, bruciore ed encefalopatia delirante accompagnata da convulsioni.

La prima menzione di un uso in campo medico risale al 1582, quando Adam Lonitzer la segnala nel suo erbario come una sostanza usata per stimolare il parto. Con questo uso fu impiegata negli Stati Uniti fino al 1824, quando uno studio di David Hosack ne evidenziò la correlazione con la morte dei feti. Nel 1849 uno studio del belga Savet segnalò l'azione vasocostrittrice della segale cornuta. Nel 1875 fu purificato il primo alcaloide della segale cornuta, l'ergotinina, seguita nel 1918 dall'ergotamina, della quale Arthur Stoll certificò l'azione simpaticolitica. Negli anni successivi l'ergotamina tartrato fu usata per la cura dell'emicrania: il primo a ipotizzarlo fu Rothlin nel 1925, seguito da Maier nel 1927 e da Trautman nel 1928.

Nel 1932 toccò a Dudley e Moir realizzare un “principio idrosolubile uterotonico”, che successivamente Stoll e Burckhardt battezzarono ergonovina ed ergometrina e che portò alla realizzazione dell'acido lisergico da parte di Jacobs e Craig, che ottennero l'LSD degradandola.

L'anno determinante per la storia dell'acido lisergico fu tuttavia il 1943: Stoll, Hofmann ed Burckhardt isolarono i componenti di ergotossina, ergocristina, ergocornina e ergocriptina e lo stesso Hofmann, che undici anni dopo sarebbe riuscito per primo a sintetizzarlo chimicamente, ne accertò le proprietà allucinogene. Nello stesso anno fu sintetizzata la di-idroergotamina, che fu usato come farmaco per stabilizzare la pressione arteriosa. Seguirono la metilergometrina, la di-idroergotossina e appunto l'LSD.

Negli anni sessanta del XX secolo furono isolati alcaloidi dell'ergot in tre piante: rivea corymbosa, ipomoea violacea e argyreia nervosa. Studi successivi ipotizzarono che l'ergina sia generata da un fungo simbionte[7][8][9].

  1. ^ Chao JM, Der Marderosian AH (1973). "Ergoline alkaloidal constituents of Hawaiian baby wood rose, Argyreia nervosa (Burmf) Bojer". J. Pharm. Sci. 62 (4): 588–91. doi:10.1002/jps.2600620409.
  2. ^ Petroski RJ, Powell RG, Clay K (1992). "Alkaloids of Stipa robusta (sleepygrass) infected with an Acremonium endophyte". Nat. Toxins. 1 (2): 84–88. doi:10.1002/nt.2620010205. PMID 1344912.
  3. ^ samorini.it, https://samorini.it/archeologia/americhe/inebrianti-maya-aztechi/archeologia-convolvulacee/.
  4. ^ samorini.it, https://www.samorini.it/doc1/alt_aut/ek/furst-morning-glory-and-mother-goddess-at-tepantitla.pdf.
  5. ^ samorini.it, https://samorini.it/antropologia/americhe/semi-parlanti-messicani-2/.
  6. ^ samorini.it, https://samorini.it/antropologia/americhe/semi-parlanti-messicani-2/lololiuhqui-nei-documenti-storici/.
  7. ^ Anne Markert, Nicola Steffan, Kerstin Ploss, Sabine Hellwig, Ulrike Steiner, Christel Drewke, Shu-Ming Li, Wilhelm Boland and Eckhard Leistner, Biosynthesis and Accumulation of Ergoline Alkaloids in a Mutualistic Association between Ipomoea asarifolia (Convolvulaceae) and a Clavicipitalean Fungus, in Plant Physiology, vol. 147, no. 1 296-305.
  8. ^ Sabine Kucht, Julia Groß, Yasser Hussein, Torsten Grothe, Ullrich Keller, Simla Basar, Wilfried A. Ko ̈nig, Ulrike Steiner, Eckhard Leistner, Elimination of ergoline alkaloids following treatment of Ipomoea asarifolia (Convolvulaceae) with fungicides, in Planta, vol. 219.
  9. ^ Ulrike Steiner, Mahalia A. Ahimsa-Mu ̈ller, Anne Markert, Sabine Kucht, Julia Groß, Nicole Kauf, Monika Kuzma, Monika Zych, Marc Lamsho ̈ft, Miroslawa Furmanowa, Volker Knoop, Christel Drewke, Eckhard Leistner, Molecular characterization of a seed transmitted clavicipitaceous fungus occurring on dicotyledoneous plants (Convolvulaceae), in Planta, vol. 224.

Voci correlate

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Altri progetti

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