Clorammine

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Le clorammine sono composti che derivano dall'ammoniaca NH3 per sostituzione (formale) di uno o due atomi di idrogeno con altrettanti atomi di cloro, notevolmente più elettronegativi. Sono quindi note la monoclorammina NH2Cl, detta spesso semplicemente clorammina, e la diclorammina NHCl2: la molecola trisostituita NCl3, senza più idrogeni, non viene normalmente chiamata triclorammina, ma tricloruro di azoto.[1] Queste clorammine sono a volte dette anche clorammine inorganiche perché, sostituendo uno o due atomi di idrogeno con alchili o arili, si generano le clorammine organiche R-NH-Cl, R2N-Cl e R-NCl2, dove R denota un gruppo idrocarburico che può essere indifferentemente un alchile o un arile.

La monoclorammina e la diclorammina si possono formare per reazione dell'ammoniaca con il cloro. Senza controllo del pH e senza appropriati accorgimenti, dalla reazione si forma una miscela delle clorammine, compreso NCl3, cloruro di ammonio NH4Cl e anche in parte idrazina NH2-NH2.[1][2]

NH3 + Cl2 → HCl + NH2Cl (monoclorammina, incolore)
NH2Cl + Cl2 → HCl + NHCl2 (diclorammina, gialla)

La sostituzione degli idrogeni con clori può essere effettuata impiegando cloro gassoso (Cl2), oppure con una reazione di NH3 in soluzione acquosa per azione dell'ipoclorito di sodio[3] o, acidificando, la specie attiva diviene l'acido ipocloroso. In quest''ultimo caso, la reazione stechiometrica è questa:

NH3 + HClO → NH2Cl + H2O

Facendo reagire ipoclorito di sodio con l'ammide dell'acido p-toluensolfonico si ottiene invece la cosiddetta clorammina T (CH3C6H4SO2N(Na)Cl).[3]

Le clorammine, anche quelle organiche, sono presenti nelle acque clorate delle piscine; si formano per la presenza di tracce di ammoniaca o amminoacidi e materia organica in genere che vengono rilasciate dal sudore, dalla saliva, dal muco, dall'urina e dalla presenza di insetti nelle acque stesse per reazione con il cloro presente.[4] Per la presenza di microorganismi, anche la disinfezione delle acque destinate ad uso alimentare (potabilizzazione) tramite clorazione introduce tracce di clorammine.[5] Anche l'utilizzo di ammoniaca e candeggina nelle normali pulizie domestiche dà luogo alla formazione di clorammine.[6]

Piscina trattata con cloro, come si può vedere, la colorazione verdastra

Dato che le clorammine sono composti che liberano lentamente cloro, sono utilizzate a bassissime concentrazioni per la potabilizzazione delle acque, nella disinfezione dei locali e in ambito chirurgico per il loro potere germicida e fortemente ossidante.[7] In generale possono essere utilizzate come disinfettanti e germicide, con le dovute cautele, essendo dotate di elevata tossicità.

Effetti sulla salute

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Le clorammine hanno effetti tossici per la salute umana.[6] I primi sintomi associati all'inalazione di clorammine includono: tosse, respirazione difficoltosa, dolore al torace, nausea, lacrimazione, irritazione delle vie respiratorie e oculare.[6]

  1. ^ a b Nils Wiberg, Egon Wiberg e Arnold Frederik Holleman, XIV. Die Stickstoffgruppe (Pentele)1.3 Halogenverbindungen des Stickstoffs, in Anorganische Chemie, 103. Auflage, De Gruyter, 2017, 1.3 Halogenverbindungen des Stickstoffs, ISBN 978-3-11-026932-1.
  2. ^ N. N. Greenwood e A. Earnshaw, Chemistry of the Elements, 2ª ed., Butterworth - Heinemann, 1997, p. 424, ISBN 0-7506-3365-4.
  3. ^ a b Clorammine, in Treccani.it – Enciclopedie on line, Roma, Istituto dell'Enciclopedia Italiana. URL consultato il 16 luglio 2018.
  4. ^ Controlling chloramines in indoor swimming pools, su NSW Health.
  5. ^ Health Canada, Chloramines in Drinking Water - Guideline Technical Document for Public Consultation, su canada.ca, 22 novembre 2018. URL consultato il 14 settembre 2023.
  6. ^ a b c Repubblica.it - Lavare il pavimento può far male. Colpa delle pulizie "tossiche"
  7. ^ Sapere.it - clorammine

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