Ibutilide

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Ibutilide
Nome IUPAC
N-(4-{4-[etil(eptil)amino]-1-idrossibutil}fenil)metasulfonamide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC20H36N2O3S
Massa molecolare (u)384.578 g/mol
Numero CAS122647-32-9
Codice ATCC01BD05
PubChem60753
DrugBankDBDB00308
SMILES
CCCCCCCN(CC)CCCC(C1=CC=C(C=C1)NS(=O)(=O)C)O
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
Orale
Dati farmacocinetici
MetabolismoEpatico
EmivitaDalle 2 alle 12 ore
EscrezioneRenale (82%) ed bilare
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302
Consigli P---[1]

La ibutilide è un farmaco anti-aritmico di classe III utilizzato prevalentemente nei casi di fibrillazione atriale e flutter atriale; in quest'ultimo caso, trova un importante impiego specifico[2].

Classificazione

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Nella classificazione di Vaughan-Williams per gli antiaritmici, basata sul tipo di canale ionico bloccato, la ibutilide è considerata come antiaritmico di classe III, in virtù della capacità specifica di blocco sui canali per il potassio; tuttavia è stato aggiunto un meccanismo anti-aritmico aggiuntivo nell'attivazione delle correnti lente per il sodio, benché non sia ancora nota l'importanza relativa dei due eventi[3].

Farmacocinetica

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Al contrario della dofetilide, il farmaco non deve essere somministrato con regime orale ma solo tramite iniezione endovenosa in ambiente ospedaliero controllato; concentrazioni sieriche terapeutiche possono essere raggiunte in circa 20 minuti[4]. Il farmaco scompare rapidamente dal torrente ematico per esteso metabolismo epatico.

Farmacodinamica

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La ibutilide blocca i canali del potassio nelle cellule miocardiche attivante, sopprimendo la componente rapida della corrente ritardata rettificatrice ripolarizzante; questo evento comporta un aumento dell'intervallo QT all'elettrocardiogramma[5].

Impiego clinico

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La ibutilide dovrebbe essere usata in regime ospedaliero nel controllo del flutter atriale non altrimenti controllabile[2].

Effetti collaterali

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Al pari della dofetilide, l'effetto collaterale più temibile è la comparsa di torsione di punta in seguito ad allungamento del tratto QT. Questi effetti possono essere evitati in seguito ad aggiunstamento del dosaggio in relazione al monitoraggio elettrocardiografico condotto per almeno 4 ore dall'infusione del farmaco[4].

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 03.10.2012, riferita al semifumarato
  2. ^ a b Kowey PR, Stoenescu ML. Selection of drugs in pursuit of a rhythm control strategy. Prog Cardiovasc Dis. 2005;48(2):139-45. PMID 16253653
  3. ^ Howard, P.A., Ibutilide: An antiarrhythmic agent for the treatment of atrial fibrillation or flutter. Annals of Pharmacotherapy, 1999. 33(1): p. 38-47. PMID9972384
  4. ^ a b Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.
  5. ^ Brunton, Lazo, Parker, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 11/ed, McGraw Hill, 2006, ISBN 978-88-386-3911-1.
  • Brunton, Lazo, Parker, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 11/ed, McGraw Hill, 2006, ISBN 978-88-386-3911-1.
  • Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.
  • British National Formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, Agenzia Italiana del Farmaco, 2007.

Voci correlate

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