Iniziò la propria carriera arbitrale nel 1903, dirigendo la gara giocata tra Galles e Scozia il 9 marzo.[1] Ai tempi era stato selezionato tra i primi tre arbitri al mondo secondo l'IFFHS. Successivamente arbitrò alcuni incontri internazionali della Scozia, tra i quali quello contro l'Irlanda del 26 marzo 1904,[2] ed un altro scontro contro il Galles del 6 marzo 1905.[3] Nel 1906 ebbe il permesso di arbitrare la finale di FA Cup 1905-1906.[4] Tornò ad arbitrare incontri internazionali nel 1913, dirigendo la gara tra Belgio e Paesi Bassi.[5]
Appena dopo aver arbitrato una gara di Southern League tra Tottenham e Watford, proprio gli Spurs decisero di nominarlo a sorpresa come nuovo tecnico della squadra il 22 aprile 1907. Egli, durante la sua esperienza nel club londinese, non venne ricordato come buon tecnico: secondo varie testate giornalistiche, non era particolarmente apprezzato sia dai giocatori che dai tifosi e le sue dimissioni avvenute nel 1908 a causa dello scioglimento del suo contratto sarebbero comunque state un'ovvietà.[6]