Acido tiobenzoico

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Acido tiobenzoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC7H6OS
Aspettoliquido giallo
Numero CAS98-91-9
Numero EINECS202-712-9
PubChem7414
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C(=O)S
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,1775
Solubilità in acquasolubile
Temperatura di fusione24 °C
Temperatura di ebollizione222 °C
Indicazioni di sicurezza

L'acido tiobenzoico è un composto organosulfureo con formula molecolare C6H5COSH. È il genitore degli acidi aril tiocarbossilici. È un liquido giallo pallido che congela appena al di sotto della temperatura ambiente.

L'acido tiobenzoico viene preparato mediante trattamento del cloruro di benzoile con idrosolfuro di potassio:[1]

Con una costante di dissociazione acida (pKa) vicino a 2,5, questo acido è quasi 100 volte più acido dell'acido benzoico[2]. La base coniugata è il tiobenzoato (C6H5COS).

  1. ^ (EN) Paul Noble, Jr. e D.S. Tarbell, Thiobenzoic Acid, vol. 32, 1952, p. 101, DOI:10.15227/orgsyn.032.0101.
  2. ^ (EN) Matthys J. Janssen, Carboxylic Acids and Esters, in PATAI's Chemistry of Functional Groups: Carboxylic Acids and Esters, New York, John Wiley, 1969, pp. 705–764, DOI:10.1002/9780470771099.ch15.

Voci correlate

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