3-Glicidossipropiltrimetossisilano

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3-glicidilossipropiltrimetossisilano
Nome IUPAC
trimethoxy[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane
Abbreviazioni
GLYMO
Nomi alternativi
SG-Si187, Silanil 258, WD-60
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC9H20O5Si
Massa molecolare (u)236,34 g/mol
Aspettoliquido incolore
Numero CAS2530-83-8
Numero EINECS219-784-2
Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m−3, in c.s.)1.070
Indice di rifrazione1,436
Costante di dissociazione acida (pKa) a {{{Ka_temperatura}}} Kc.a 10
Solubilità in acqua1,7 e+005 mg/l
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua-0,82
Temperatura di fusione< -20 °C
Temperatura di ebollizione260,4°C
Tensione di vapore (Pa) a 20 °C K< 0,1 hPa
Viscosità cinematica (m2/s a 20 °C °C)3,43 mm2/s
Viscosità dinamica (mPa·s a 20*C °C)3,65 mPa
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)orale (ratto) 8.025 mg/kg

dermica (coniglio) 4.250 mg/kg

Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma136 °C
Temperatura di autoignizione236°C
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante corrosivo
Frasi HH318, H412
Consigli PP273, P280, P305+P351+P338, P310, P501

Il 3-glicidossipropiltrimetossisilano è un composto chimico inorganico di formula C9H20O5Si.[1]

Caratteristiche strutturali e fisiche[modifica | modifica wikitesto]

In condizioni standard di temperatura e pressione, il composto si presenta come un liquido che va dall'incolore al giallo paglierino con un odore lievemente aromatico.[1]

L'entalpia di vaporizzazione del composto è pari a 51,8 ± 3,0 kJ/mol, mentre la refrattività molare si attesta a 59,0 ± 0,3 cm3 e la sua polarizzabilità è 23,4 ± 0.5 10-24 cm3. La costante di Henry per il composto risulta essere pari a 2,598 e-008 mol/atm·L.[2]

La temperatura d congelamento è pari a -97,8 °C.[1]

La densità relativa è di 1.07.[3]

La sostanza può dare origine a fumi che risultano più densi dell'aria e si propagano radenti al suolo e ad elevate temperature forma miscele esplosive con l'aria..[4]

Il composto presenta cinque accettori di legami a idrogeno.[3] L'area superficiale accessibile risulta pari a 49 Ų e gli atomi legati all'elemento stereogenico sono 9.[2]

Reattività e caratteristiche chimiche[modifica | modifica wikitesto]

Sulla base della struttura chimica non è un ossidante. La tensione di vapore del composto è pari a 0 Pa ad una temperatura di 25°C.[1]

Il composto risulta insolubile in acqua e miscibile in: cloroformio, acetonitrile (leggermente), alcoli, chetoni, idrocarburi alifatici, idrocarburi aromatici.

Può reagire con molecole epossidiche, fenoliche, poliestere e altre resine sintetiche ovvero legarsi al silicone.[3]

A contatto con l'acqua si degrada velocemente seguendo la reazione:

Il composto può reagire violentemente anche con agenti ossidanti e perossidi.

Decomponendosi può dare origine a composti pericolosi come ossidi di carbonio e ossidi di silicio.[4]

Tossicologia[modifica | modifica wikitesto]

Tossicologia[modifica | modifica wikitesto]

Il composto risulta mutageno delle cellule germinali, inoltre il prodotto può formare un polimero silossanico su pelle, occhi o nei polmoni.

Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]

È stato il primo agente di accoppiamento a largo uso ed è in commercio da oltre 40 anni. Viene comunemente utilizzato in resine epossidiche, resine fenoliche, resine poliesteri e altri sistemi. Può inoltre essere utilizzato per la produzione di materiali compositi rinforzati a matrice polimerica al fine di aumentare la resistenza meccanica e all'umidità.[3]

Ulteriori applicazioni sono:[1][5]

  • intermedio nella produzione di composti chimici derivanti dal petrolio e di chimica fine
  • prodotto per il trattamento di superfici non metalliche
  • primer o additivo negli adesivi
  • primer o additivo nei sigillanti
  • adesivante nella produzione di plastiche rinforzate con fibra di vetro (es. utensili per la cucina e serbatoi)
  • rifinitura di prodotti in cuoio
  • nella produzione di semiconduttori e prodotti elettronici
  • come prodotto di rivestimento nell'industria automobilistica, tessile e di produzione della carta
  • nella produzione di sistemi fotovoltaici
  • come reagente da laboratorio

Impatto ambientale[modifica | modifica wikitesto]

Sulla base dei test previsti dalla Normativa (CE) n. 440/2008, allegato, C.4-A, il composto non risulta immediatamente biodegradabile, con un BOD pari a 370 mg/g.

La sostanza risulta essere nociva per gli organismi acquatici con effetti di lunga durata.[4]

A contatto con l'acqua la sua emivita è pari a 6,5 ore con pH 7 e ad un temperatura di 24.5°C.[6]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ a b c d e (EN) Registration Dossier - ECHA, su echa.europa.eu. URL consultato il 9 maggio 2024.
  2. ^ a b GLYMO | C9H20O5Si | ChemSpider, su www.chemspider.com. URL consultato il 10 maggio 2024.
  3. ^ a b c d 2530-83-8 | CAS DataBase, su www.chemicalbook.com. URL consultato il 10 maggio 2024.
  4. ^ a b c Merck Life Science S.r.l., SDS - (3-glicidilossipropil)trimetossisilano (PDF). URL consultato il 10 maggio 2024.
  5. ^ (EN) Dynasylan® GLYMO - Evonik- Technical Datasheet, su adhesives.specialchem.com. URL consultato il 10 maggio 2024.
  6. ^ EFSA Panel on Food Contact Materials, Enzymes, Flavourings and Processing Aids (CEF), Vittorio Silano e Claudia Bolognesi, Safety assessment of the substance [3‐(2,3‐epoxypropoxy)propyl]trimethoxy silane, for use in food contact materials, in EFSA Journal, vol. 15, n. 10, 2017-10, DOI:10.2903/j.efsa.2017.5014. URL consultato il 10 maggio 2024.