1-propanolo

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1-propanolo
formula di struttura
formula di struttura
Nomi alternativi
alcol n-propilico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H8O
Massa molecolare (u)60,10 g/mol
Aspettoliquido incolore
Numero CAS71-23-8
Numero EINECS200-746-9
PubChem1031
DrugBankDBDB03175
SMILES
CCCO
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,80 (20 °C)
Solubilità in acqua(20 °C) solubile
Temperatura di fusione−127 °C (146 K)
Temperatura di ebollizione96 °C (369 K) (1013 hPa)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma22 °C (295 K)
Limiti di esplosione2,1 - 13,5 Vol%
Temperatura di autoignizione405 °C (678 K)
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile irritante corrosivo
pericolo
Frasi H225 - 318 - 336
Consigli P210 - 233 - 280 - 305+351+338 - 313 [1]

L'1-propanolo o alcol n-propilico (leggi: alcol normal propilico) è un alcol di formula CH3CH2CH2OH.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore alcolico. È un composto molto infiammabile, irritante, che trova uso come solvente nell'industria farmaceutica e nelle preparazioni di resine e di esteri della cellulosa. In natura si forma in piccole quantità in molti processi di fermentazione.

Fu scoperto nel 1853 da Chancel, che lo ottenne per distillazione del fuselöl.

Dal punto di vista chimico, subisce le normali reazioni degli alcoli primari, può essere quindi convertito in alogenuro alchilico (ad esempio con iodio e fosforo rosso dà l'1-iodopropano, con tricloruro di fosforo e cloruro di zinco come catalizzatore dà l'1-cloropropano), reagisce con gli acidi carbossilici in presenza di acido solforico come catalizzatore a dare i corrispondenti esteri, la sua ossidazione con bicromato di potassio e acido solforico dà propionaldeide in basse rese (meglio ricorrere ad ossidanti più blandi), la sua ossidazione con acido cromico o altri ossidanti energici produce acido propionico.

L'1-propanolo viene prodotto industrialmente per idrogenazione catalitica della propionaldeide, questa è a sua volta ottenuta dall'idroformilazione dell'etilene con ossido di carbonio e idrogeno in presenza di un catalizzatore di cobalto ottacarbonile o di un complesso del rodio

H2C=CH2 + CO + H2 → CH3CH2CH=O
CH3CH2CH=O + H2 → CH3CH2CH2OH

In laboratorio può essere ottenuto per trattamento dell'1-iodopropano con ossido di argento umido.

  1. ^ scheda dell'1-propanolo su IFA-GESTIS

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