Tropano

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Tropano
Struttura del tropano
Tropane-3D-sticks.png
Nome IUPAC
N-metil-8-azabiciclo[3.2.1]ottano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C8H15N
Massa molecolare (u) 125,21
Numero CAS [529-17-9]
PubChem 79037
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,934
Temperatura di ebollizione 166 °C (439,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Flash point 42,2 °C (315,35 K)
Simboli di rischio chimico
infiammabile irritante

attenzione

Frasi H 226 - 315 - 319 - 335
Consigli P 261 - 305+351+338

Il tropano è un composto eterociclico azotato. È principalmente conosciuto per un gruppo di alcaloidi (alcaloidi tropanici) che derivano da esso, tra i quali atropina e cocaina. Il tropinone, il corrispondente chetone del tropano, è il precursore sintetico di entrambi i composti. I tropan-alcaloidi sono presenti in natura nelle piante delle famiglie Erythroxylaceae (che includono la coca) e Solanaceae (che includono mandragora, giusquiamo nero, atropa belladonna, datura, patata, pomodoro).[1][2]

Struttura chimica[modifica | modifica sorgente]

La base della struttura del tropano è rappresentata da una molecola di piperidina i cui atomi di carbonio C1 e C5 sono legati da un ponte etilico. La struttura del tropano può anche essere interpretata come un ciclo di pirrolidina i cui atomi di carbonio C1 e C4 sono legati tramite un ponte propilico. In entrambi i casi si deve aggiunge un gruppo metile sull'atomo di azoto (l'atomo numero 8 del ciclo). Senza questo gruppo si ricava il nortropano.

Confronto tra le strutture della pirrolidina, del nortropano e della piperidina

La molecola possiede due centri stereogenici, gli atomi di carbonio asimmetrici C1 e C5, che sono bloccati in una conformazione (R,S) a causa delle costrizioni geometriche del biciclo. Tuttavia la molecola rappresenta un composto meso e pertanto non è otticamente attiva.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Atropine content of plants in USDA, ARS, National Genetic Resources Program. Phytochemical and Ethnobotanical Databases. [Online Database] National Germplasm Resources Laboratory, Beltsville, Maryland. URL consultato il 21 giugno 2011.
  2. ^ Cocaine content of plants in USDA, ARS, National Genetic Resources Program. Phytochemical and Ethnobotanical Databases. [Online Database] National Germplasm Resources Laboratory, Beltsville, Maryland. URL consultato il 21 giugno 2011.

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