Triazina

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Triazina
Formula di struttura della triazina
Modello 3D a sfere
Modello 3D a sfere Van der Waals
Nome IUPAC
Triaz-1-ina[1][2]
Nomi alternativi
Triazina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareH3N3
Massa molecolare (u)45.05 gm mole-1
Aspettocolorato con odore forte e sgradevole
Numero CAS15056-34-5
PubChem115034
SMILES
NN=N
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
infiammabile irritante
attenzione
Frasi H---
Consigli P---
Gruppo funzionale azoammino

Triazina, anche detta triazanilina, è un composto inorganico insaturo con formula chimica N3H3. Ha un legame doppio covalente, ed è il secondo-composto della classe dei composti idronitrogeni detti azeni, e non si trova allo stato naturale.

Con questo nome o col nome di gruppo azoammino si indica il gruppo funzionale consistente di un'ammina legata direttamente ad un gruppo funzionale azo, ed hanno formula R1R2N-N=NR3 dove R1, R2 ed R3 sono i sostituenti. Il gruppo funzionale viene invece detto gruppo diazoammino quando un'ammina è collegata al gruppo diazo (in quanto uno dei due sostituenti R1 e R3 dev'essere H).

Proprieta[modifica | modifica wikitesto]

A temperatura ambiente, la triazina è nello stato gassoso e, come tanti altri azeni, è colorato con un odore forte e sgradevole. Ha un punto di ebollizione e una densità maggiori della diazina dovuto alla massa maggiore. Ha punto ebollizione leggermente minore del composto triazano e quindi è piu volatile. Ha un legame polare forte, e la molecola ha un grande momento di dipolo per la sua ridotta simmetria.

La triazina ha la stessa formula empirica come il ciclotriazano ma i loro atomi sono connessi in maniera diversa, inoltre ammette 4 isomeri geometrici e uno di tipo strutturale.

La triazina è un gruppo funzionale ricco di elettroni e capace du assorbire cationi metallici[3] e organici.[4]

Medicina[modifica | modifica wikitesto]

Alcuni medicinali anti-tumorali sono denominati triazenici perché contengono un gruppo funzionale triazina. I triazenici sono un gruppo di agenti alchelanti utilizzati per combattere le cellule tumorali.[5]

Esempi sono la dacarbazina e la temozolomide. Lavorano da guanina metilante nelle posizioni O-6 e N-7.

Produzione e composti[modifica | modifica wikitesto]

Ad oggi, l'unico metodo comprovato per produrre triazina non sostituita è la decomposizione spontanea della tetrazina in triazina e ammoniaca. Tuttavia, gli analoghi sostituiti sono preparati dalla reazione di N-accoppiamento tra i sali di diazonio e le ammine primarie o secondarie.

Triazina difenile[modifica | modifica wikitesto]

Ad esempio, un noto esempio di composto della triazina è un derivato difenile.[6]

Triazina difenile
PhNH-N=NPh (m.p. 100 °C, CAS #136-35-6).

La triazina difenile viene preparata dalla reazione di un sale fenildiazonio con un'ammina primaria (l'anilina) in presenza di una base minerale (Carbonato di sodio) o di un reagente buffer (Acetato di sodio).[7]

PhN2+ + PhNH2 → PhNHN=NPh + H+

Bis-triazina[modifica | modifica wikitesto]

Un esempio di composto della triazina derivato dalla base di Torger.

bis-triazina analogo della Base di Torger

Una base di Torger ha formula chimica (CH3C6H4NCH2)2CH2, il composto viene ottenuto dalla reazione N-accoppiamento tra un sale di bis-diazonio e un'ammina secondaria (N-Methylaniline).[8]

Polimeri[modifica | modifica wikitesto]

Composti della triazina polimerici sono prodotti e applcati come materiali conduttivi e absorbenti.[4]

Reazioni[modifica | modifica wikitesto]

I triazenici sono usati come sorgente in situ dello ione diazonio.[7] I triazenici si decompongono o per protonamento o per agente alchilante in Ammina quaternaria e sale di diazonio.[7] Un modo per la protezione o non-protezione di ammine secondarie sensibili si basa su questo principio..[9]

I triazenici possono reagire con Solfuro di sodio in presenza di Acido tricloroacetico per formare il corrispondente tiofenolo.[10][8]

Conversione triazina a tiofenolo

Il gruppo triazina può convertirsi in lattami funzionalizzati,[11] triazoli, dibenzopiranoni, e cumarina, o come substrato per perfluoroalchilazione[8] e reazioni di diazinilazione.[12][13]

In un altro esempio, la sintesi di cinnolina è stata ottenuta con la Reazione di Richter dello ione diazonio mascherato con triazina.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ triazene (CHEBI:35468), in Chemical Entities of Biological Interest, EMBL-EBI.
  2. ^ Nomenclature of Inorganic Chemistry : IUPAC Recommendations 2005 (Red Book), Cambridge, The Royal Society of Chemistry, 2005, p. 315, ISBN 978-0-85404-438-2.
  3. ^ Mohammad k Rofouei, Reza Soleymani, Abolfazl Aghaei e Mahmoud Mirzaei, Synthesis, vibrational, electrostatic potential and NMR studies of (E and Z) 1-(4-chloro-3-nitrophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)triazene: Combined experimental and DFT approaches, in Journal of Molecular Structure, vol. 1125, pp. 247–259, Bibcode:2016JMoSt1125..247R, DOI:10.1016/j.molstruc.2016.06.053.
  4. ^ a b Ardeshir Khazaei, Masoud Kazem-Rostami, Abdolkarim Zare, Ahmad Reza Moosavi-Zare, Mahdieh Sadeghpour e Abbas Afkhami, Synthesis, characterization, and application of a triazene-based polysulfone as a dye adsorbent, in Journal of Applied Polymer Science, vol. 129, nº 6, 15 settembre 2013, pp. 3439–3446, DOI:10.1002/app.39069, ISSN 1097-4628 (WC · ACNP).
  5. ^ Jure Vajs, Ivana Steiner, Anamaria Brozovic, Andrej Pevec, Andreja Ambriović-Ristov, Marija Matković, Ivo Piantanida, Damijana Urankar e Maja Osmak, The 1,3-diaryltriazenido(p-cymene)ruthenium(II) complexes with a high in vitro anticancer activity, in Journal of Inorganic Biochemistry, vol. 153, pp. 42–48, DOI:10.1016/j.jinorgbio.2015.09.005.
  6. ^ Hartman, W. W. e Dickey, J. B., Diazoaminobenzene, Organic Syntheses, 1934.
  7. ^ a b c Masoud Kazem-Rostami, Ardeshir Khazaei, Ahmad Moosavi-Zare, Mohammad Bayat e Shahnaz Saednia, Novel One-Pot Synthesis of Thiophenols from Related Triazenes under Mild Conditions, in Synlett, vol. 23, nº 13, August 2012, pp. 1893–1896, DOI:10.1055/s-0032-1316557, ISSN 0936-5214 (WC · ACNP).
  8. ^ a b c Masoud Kazem-Rostami, Facile Preparation of Λ-Shaped Building Blocks: Hünlich Base Derivatization, in Synlett, vol. 28, nº 13, August 2017, pp. 1641–1645, DOI:10.1055/s-0036-1588180, ISSN 0936-5214 (WC · ACNP).
  9. ^ Lazny, R., Poplawski, J., Köbberling, J., Enders, D. e Bräse, S., Triazenes: A Useful Protecting Strategy for Sensitive Secondary Amines, in Synlett, vol. 1999, nº 8, 1999, pp. 1304–6, DOI:10.1055/s-1999-2803.
  10. ^ M. Kazem-Rostami, A. Khazaei, A. R. Moosavi-Zare, M. Bayat e S. Saednia, Novel One-Pot Synthesis of Thiophenols from Related Triazenes under Mild Conditions, in Synlett, vol. 23, nº 13, 2012, pp. 1893–6, DOI:10.1055/s-0032-1316557.
  11. ^ Martina Petrović, Dina Scarpi, Martin Nieger, Nicole Jung, Ernesto G. Occhiato e Stefan Bräse, Oxidation of diazenyl-protected N-heterocycles – a new entry to functionalized lactams, in RSC Adv., vol. 7, nº 16, 30 gennaio 2017, pp. 9461–9464, DOI:10.1039/c6ra26546d, ISSN 2046-2069 (WC · ACNP).
  12. ^ Yonghong Zhang, Haiyan Hu, Chen-Jiang Liu, Dawei Cao, Bin Wang, Yadong Sun e Ablimit Abdukader, Highly Efficient Brønsted Acidic Ionic Liquid Promoted Direct Diazenylation of Pyrazolones with Aryltriazenes under Mild Conditions, in Asian Journal of Organic Chemistry, vol. 6, nº 1, 1º gennaio 2017, pp. 102–107, DOI:10.1002/ajoc.201600475, ISSN 2193-5815 (WC · ACNP).
  13. ^ Dawei Cao, Yonghong Zhang, Chenjiang Liu, Bin Wang, Yadong Sun, Ablimit Abdukadera, Haiyan Hu e Qiang Liu, Ionic Liquid Promoted Diazenylation of N-Heterocyclic Compounds with Aryltriazenes under Mild Conditions, in Organic Letters, vol. 18, nº 9, 6 maggio 2016, pp. 2000–2003, DOI:10.1021/acs.orglett.6b00605, ISSN 1523-7060 (WC · ACNP).

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

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