Tetraidrocannabivarina

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Tetraidrocannabivarina
Struttura chimica della tetraidrocannabivarina
Nome IUPAC
(6aS,10aS)-6,6,9-trimetil-3-propil-
-6a,7,8,10a-tetraidro-6H-benzo[c]cromen-1-olo
Nomi alternativi
THCV;THV
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C₁₉H₂₆O₂
Massa molecolare (u) 286,41 g/mol
Numero CAS 28172-17-0
PubChem 34180 CID 34180
SMILES CCCC1=CC2=C(C3C=C(CCC3C(O2)(C)C)C)C(=C1)O
Indicazioni di sicurezza

La tetraidrocannabivarina (Delta(9)-tetraidrocannabivarina, THCV) è uno dei numerosi principî attivi contenuti nella Cannabis sativa. Al pari di quanto avviene per altri fitocannabinoidi, si sa ancora molto poco sulle sue proprietà farmacologiche, nonostante sia stato isolato per la prima volta nel 1971.

Recenti studi hanno dimostrato che la THCV è un potente antagonista dell'anandamide, il più noto cannabinoide endogeno. Sembra che tale antagonismo si eserciti tanto sui recettori CB1 che sui CB2.

Tali dati suggeriscono che in vivo la THCV possa esercitare un ruolo di modulazione dei cannabinoidi psicotropi come il tetraidrocannabinolo.

Bibliografia essenziale[modifica | modifica wikitesto]

  • Merkus F. Cannabivarin and Tetrahydrocannabivarin, Two New Constituents of Hashish. Nature 232, 579 - 580 (20 August 1971) Abstract
  • Thomas A, Stevenson LA, Wease KN, Price MR, Baillie G, Ross RA, Pertwee RG. Evidence that the plant cannabinoid Delta(9)-tetrahydrocannabivarin is a cannabinoid CB(1) and CB(2) receptor antagonist. Br J Pharmacol. 2005 Oct 3 Abstract
  • Mechoulam R. Plant cannabinoids: a neglected pharmacological treasure trove. Br J Pharmacol. 2005 Oct 3 Abstract