Subossido di carbonio

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Subossido di carbonio
formula di struttura
struttura 3D
Nome IUPAC
diossido di tricarbonio
Nomi alternativi
subossido di carbonio
sottossido di carbonio
1,2-propadiene-1,3-dione
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3O2
Massa molecolare (u)68,03
Aspettogas incolore dal forte odore pungente
Numero CAS504-64-3
PubChem136332
SMILES
C(=C=O)=C=O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m−3, in c.s.)3 x 10−3
Indice di rifrazione1,4538 (0 °C)
Solubilità in acquareagisce immediatamente
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Nocivo
Frasi R20-36
Frasi S23

Il subossido di carbonio, o diossido di tricarbonio, è un ossido del carbonio con formula chimica C3O2 e formula di struttura O=C=C=C=O. I suoi quattro doppi legami cumulativi ne fanno un cumulene. È uno dei componenti stabili della serie degli ossidi di carbonio lineari O=Cn=O, di cui fanno parte anche il diossido di carbonio (CO2) e il diossido di pentacarbonio (C5O2).

La sua scoperta si deve al chimico britannico Benjamin Collins Brodie che nel 1873 sottopose alla scarica di corrente elettrica il monossido di carbonio.[1][2] Marcellin Berthelot creò il nome subossido di carbonio,[3] mentre Otto Diels affermò successivamente che i nomi dicarbonil metano e dioxoallene più prettamenti attinenti alla chimica organica erano anche corretti.

Struttura[modifica | modifica wikitesto]

Struttura del subossido di carbonio con evidenziate le lunghezze di legame

Studi di spettroscopia IR e di diffrazione di elettroni dimostrano che la molecola possiede una struttura quasi-lineare. Il doppio legame C=C possiede una lunghezza di 128 pm, mentre il legame C=O è lungo 116 pm.[4]

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Viene sintetizzato riscaldando una miscela di anidride fosforica (P4O10) e acido malonico o esteri dell'acido malonico in assenza di tracce di acqua.[5] Di conseguenza, il composto può anche essere considerato l'anidride dell'acido malonico ottenuta eliminando due molecole di acqua. L'anidride malonica (da non confondere con l'anidride maleica) è una molecola reale.[6]

Diversi altri metodi di sintesi e reazioni del subossido di carbonio sono stati descritti da Reyerson nel 1930.[7]

Il subossido di carbonio polimerizza spontaneamente formando un solido paramagnetico di colore variabile dal rosso, giallo o nero. La sua struttura è presupposta essere del tipo poli α-pironica, simile a quella del 2-pirone (α-pirone).[8][9] Nel 1969, fu ipotizzato che il colore della superficie di Marte fosse dovuto a questo composto; ciò fu smentito dalle sonde del programma Viking.[10]

Usi[modifica | modifica wikitesto]

Il subossido di carbonio è utilizzato nella sintesi dei malonati e come agente ausiliario per migliorare l'affinità delle pelli alla tinture.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Brodie B. C. (1873). "Note on the Synthesis of Marsh-Gas and Formic Acid, and on the Electric Decomposition of Carbonic Oxide". Proceedings of the Royal Society (London) 21: 245–247
  2. ^ Brodie B. C. (1873). "Über eine Synthese von Sumpfgas und Ameisensäure und die electrische Zersetzung des Kohlenoxyds". Annalen der Chemie 169: 270
  3. ^ Marcellin Berthelot (1891). "Action de la chaleur sur l'oxyde de carbone". Annales de chimie et de physique 6 (24): 126–132
  4. ^ Nils Wiberg, Egon Wiberg, Arnold Fr. Holleman: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. Gruyter Verlag; Edizione 102, 2007 ISBN 978-3-11-017770-1.
  5. ^ ^ Diels O, Wolf B (1906). "Ueber das Kohlensuboxyd. I". Chemische Berichte 39: 689–697
  6. ^ (EN) Articolo su SpringerLink
  7. ^ Reyerson L. H., Kobe K. (1930). "Carbon Suboxide". Chemical Reviews 7: 479–492
  8. ^ M. Ballauff, L. Li, S. Rosenfeldt, N. Dingenouts, J. Beck, P. Krieger-Beck (2004). "Analysis of Poly(carbon suboxide) by Small-Angle X-ray Scattering". Angewandte Chemie International Edition 116 (43): 5843–5846
  9. ^ A. Ellern, T. Drews, K. Seppelt (2001). "The Structure of Carbon Suboxide, C3O2, in the Solid State". Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie 627 (1): 73–76
  10. ^ William T. Plummer & Robert K. Carsont (1969). "Mars: Is the Surface Colored by Carbon Suboxide?". Science 166: 1141

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