Stachiosio

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Stachiosio
Formula di struttura
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C24H42O21
Massa molecolare (u) 666,58
Numero CAS 470-55-3
Numero EINECS 207-427-3
PubChem 91455
SMILES C(C1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OCC3C(C(C(C(O3)OC4(C(C(C(O4)CO)O)O)CO)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O
Indicazioni di sicurezza

Lo stachiosio è un tetrasaccaride α-galattoside, famiglia chiamata anche oligosaccaridi della serie del raffinosio (RFO), presente in alcune leguminose, brassicacee e betoniche.

Nei lupini è il più abbondante tra gli oligosaccaridi della serie del raffinosio.

Lo stachiosio, ovvero il D-galattopiranosil-(1α→6)-D-galattopiranosil-(1α→6)-D-glucopiranosil-(1α→2β)-D-fruttofuranoside, può essere immaginato come una unità del disaccaride saccarosio alla quale sono condensate, in successione, due unità dell'α-anomero del galattosio sugli idrossimetili (C-6) delle unità di glucosio e della prima unità di galattosio.

Lo stachiosio è idrolizzato a D-galattosio e saccarosio dall'enzima α-galattosidasi (da non confondere con le β-galattosidasi, come la lattasi), un enzima non presente nel tratto digestivo degli esseri umani, che quindi non possono digerire lo stachiosio e gli altri RFO, come raffinosio e verbascosio. Questi oligosaccaridi pertanto passano intatti nell'ultimo tratto dell'intestino dove sono metabolizzati dai batteri presenti, causando disturbi come meteorismo e flatulenza.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • Keld Ejdrup Andersen, Charlotte Bjergegaard, Peter Møller, Jens Christian Sørensen, Hilmer Sørensen, Compositional Variations for α-Galactosides in Different Species of Leguminosae, Brassicaceae, and Barley: A Chemotaxonomic Study Based on Chemometrics and High-Performance Capillary Electrophoresis, in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 53, nº 14, 2005, pp. 5809–5817, DOI:10.1021/jf040471v.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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