Acido arachidonico: differenze tra le versioni
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Versione delle 10:45, 17 apr 2016
Acido arachidonico | |
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Nome IUPAC | |
acido eicosa-5Z,8Z,11Z,14Z-tetraenoico | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C20H32O2 |
Massa molecolare (u) | 304,48 |
Aspetto | liquido incolore |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 208-033-4 |
PubChem | 444899 |
DrugBank | DB04557 |
SMILES | CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,922 |
Indice di rifrazione | 1,4870 |
Solubilità in acqua | insolubile |
Temperatura di fusione | −49 °C (224 K) |
Indicazioni di sicurezza | |
Frasi H | --- |
Consigli P | --- [1] |
L'acido arachidonico è un acido grasso poli-insaturo, ovvero che reca nella propria molecola più doppi legami carbonio-carbonio.
L'acido arachidonico è un omega 6 presente nell'organismo umano ed è introdotto con la dieta (ad esempio assumendo olio di arachidi, da cui prende il nome), ma lo si può far derivare anche dall'acido linoleico che è un acido grasso essenziale omega 6 (presente ad esempio nell'olio di canapa o cannabis e nell'olio di semi di girasole). All'interno delle cellule è legato a fosfolipidi di membrana (fosfatidilinositolo, fosfatidilcolina, fosfatidiletanolamina).
Sintesi e cascata
L'acido arachidonico è liberato dalla molecola di fosfolipide dall'enzima fosfolipasi A2, restituendo così il monogliceride fosfato e una molecola di acido arachidonico. Una seconda via, minoritaria, di liberazione dell'acido arachidonico è quella che prevede la scissione del diacil glicerolo fosfato (DAG) precedentemente originatosi dalla scissione del fosfatidil inositolo difosfato PIP2 da parte della proteina Gq.
L'acido arachidonico è un precursore nella sintesi degli eicosanoidi:
- Attraverso l'azione dell'enzima cicloossigenasi e perossidasi dà origine alla Prostaglandina H2, che a sua volta viene trasformata in diverse sostanze tra cui le prostaglandine - coinvolte nei processi infiammatori e in molte funzioni fisiologiche tra cui la protezione della mucosa gastrica - in prostacicline, e trombossani.
- l'enzima 5-lipoossigenasi lo trasforma in 5-HPETE, che a sua volta è usato per la produzione dei leucotrieni.
- l'acido arachidonico è usato anche nella biosintesi dell'anandamide.
La produzione di questi derivati, e la loro azione nell'organismo, sono nel complesso conosciuti come la cascata dell'acido arachidonico
Note
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 08.07.2011
Collegamenti esterni
- Acido arachidonico: appunti di medicina, su appunti-medicina.com.
Controllo di autorità | Thesaurus BNCF 65091 · LCCN (EN) sh85006365 · GND (DE) 4142846-8 · BNE (ES) XX534881 (data) · BNF (FR) cb11988518w (data) · J9U (EN, HE) 987007294708305171 · NDL (EN, JA) 00575686 |
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