Sulfanilamide: differenze tra le versioni
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La sulfanilamide agisce come analogo dell'[[acido 4-amminobenzoico|acido p-amminobenzoico]] (PABA) che assieme alla [[pteridina]] e all'[[acido glutammico]] reagisce a formare l'[[acido diidrofolico]], implicato in innumerevoli reazioni metaboliche tra cui, ad esempio, come cofattore nella forma n5,n10 metilentetraidrofolato, la conversione di uracile in timina. La sulfanilamide rappresenta l'esempio di un antibiotico sintetico, anche detto antibiotico chemioterapico. |
La sulfanilamide agisce come analogo dell'[[acido 4-amminobenzoico|acido p-amminobenzoico]] (PABA) che assieme alla [[pteridina]] e all'[[acido glutammico]] reagisce a formare l'[[acido diidrofolico]], implicato in innumerevoli reazioni metaboliche tra cui, ad esempio, come cofattore nella forma n5,n10 metilentetraidrofolato, la conversione di uracile in timina. La sulfanilamide rappresenta l'esempio di un antibiotico sintetico, anche detto antibiotico chemioterapico. |
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Versione delle 17:34, 17 feb 2016
| Sulfanilamide | |
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| Nome IUPAC | |
| 4-amminobenzensolfonammide | |
| Nomi alternativi | |
| para-amminobenzensolfonammide | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H8N2O2S |
| Massa molecolare (u) | 172,21 |
| Aspetto | solido biancastro |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-563-4 |
| PubChem | 5333 |
| DrugBank | DB00259 |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 7,5 g/l (25 °C) |
| Temperatura di fusione | 163 °C (436 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | --- [1] |
La sulfanilamide o solfanilammide è l'ammide dell'acido 4-amminobenzensolfonico.
A temperatura ambiente si presenta come un solido biancastro dall'odore caratteristico.
Applicazioni
Le sulfanilamidi sono una famiglia di antibiotici che agiscono come antimetaboliti. Appartiene a questa classe di farmaci anche il diuretico dell'ansa furosemide.
La sulfanilamide agisce come analogo dell'acido p-amminobenzoico (PABA) che assieme alla pteridina e all'acido glutammico reagisce a formare l'acido diidrofolico, implicato in innumerevoli reazioni metaboliche tra cui, ad esempio, come cofattore nella forma n5,n10 metilentetraidrofolato, la conversione di uracile in timina. La sulfanilamide rappresenta l'esempio di un antibiotico sintetico, anche detto antibiotico chemioterapico.
La somiglianza tra la sulfanilamide e l'acido PABA le permette di attuare un'Inibizione competitiva nei confronti dell'enzima diidropteroato sintetasi che attiva la reazione metabolica. L'uomo non sintetizza acido folico ma lo integra con la dieta; i batteri al contrario sintetizzano acido folico a seconda del farbisogno questo è il motivo della bassa tossicità della sulfanilamide sull'organismo umano. [2]
Note
- ^ scheda della sulfanilamide su IFA-GESTIS
- ^ Helena Curtis, N. Sue Barnes, "Le scienze biologiche", Zanichelli, capitolo 7
