Carvacrolo: differenze tra le versioni
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''In vitro'' si è misurata l'efficacia nell'[[Inibitore dell'acetilcolinesterasi|inibizione dell'enzima acetilcolinesterasi]] (AChE), in ordine: timoidrochinone, carvacrolo, timochinone, olio essenziale, timolo, linaol. Sebbene siano molecole molto simili, il carvacrolo è risultato 10 volte più potente del timolo <ref>''In Vitro acetylcholinesterase inhibitory properties of thymol, carvacrol and their derivatives thymoquinone and thymohydroquinone'', Phytotherapy Research Volume 21, Issue 3, pages 259–261, March 2007</ref>.</br> |
''In vitro'' si è misurata l'efficacia nell'[[Inibitore dell'acetilcolinesterasi|inibizione dell'enzima acetilcolinesterasi]] (AChE), in ordine: timoidrochinone, carvacrolo, timochinone, olio essenziale, timolo, linaol. Sebbene siano molecole molto simili, il carvacrolo è risultato 10 volte più potente del timolo <ref>''In Vitro acetylcholinesterase inhibitory properties of thymol, carvacrol and their derivatives thymoquinone and thymohydroquinone'', Phytotherapy Research Volume 21, Issue 3, pages 259–261, March 2007</ref>.</br> |
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Altri studi mostrano che il carvacrolo possiede genotossicità e citotossicità più alte del timolo, comunque lievi; ed entrambi hanno eguale protezione dei filamenti di DNA nel lungo termine (24 h) da lesioni indotte da ossidanti (perossido di idrogeno impiegato su celle polmonari V79 dei criceti, e nell'uomo su cellule del fegato HepG2 e del colon Caco-2) <ref>''DNA-protective effects of two components of essential plant oils carvacrol and thymol on mammalian cells cultured in vitro'', Slamenová D, Horváthová E, Sramková M, Marsálková L., su Neoplasma 2007;54(2):108-12</ref>. |
Altri studi mostrano che il carvacrolo possiede genotossicità e citotossicità più alte del timolo, comunque lievi; ed entrambi hanno eguale protezione dei filamenti di DNA nel lungo termine (24 h) da lesioni indotte da ossidanti ([[perossido di idrogeno]] impiegato su celle polmonari V79 dei criceti, e nell'uomo su cellule del fegato HepG2 e del colon Caco-2) <ref>''DNA-protective effects of two components of essential plant oils carvacrol and thymol on mammalian cells cultured in vitro'', Slamenová D, Horváthová E, Sramková M, Marsálková L., su Neoplasma 2007;54(2):108-12</ref>. |
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Versione delle 17:09, 9 gen 2015
| Carvacrolo | |
|---|---|
| Nome IUPAC | |
| 5-isopropil-2-metil-fenolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H14O |
| Massa molecolare (u) | 150,217 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 207-889-6 |
| PubChem | 10364 |
| DrugBank | DB16404 |
| SMILES | CC1=C(C=C(C=C1)C(C)C)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,9772 |
| Solubilità in acqua | poco solubile |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 302 - 314 |
| Consigli P | 280 - 305+351+338 - 310 [1] |
Il carvacrolo o cimofenolo è un monoterpene fenolico presente nell'olio essenziale di origano e di timo. È la sostanza che conferisce all'origano il suo odore caratteristico.
Il carvacrolo attiva le heat shock proteins, che attraverso i linfociti T bloccano l'infiammazione articolare causata dal batterio Escherichia coli[2].
Uno studio della Long Island University mostra il ruolo del carvacrolo nell'apoptosi delle cellule tumorali nel cancro alla prostata [3].
In vitro si è misurata l'efficacia nell'inibizione dell'enzima acetilcolinesterasi (AChE), in ordine: timoidrochinone, carvacrolo, timochinone, olio essenziale, timolo, linaol. Sebbene siano molecole molto simili, il carvacrolo è risultato 10 volte più potente del timolo [4].
Altri studi mostrano che il carvacrolo possiede genotossicità e citotossicità più alte del timolo, comunque lievi; ed entrambi hanno eguale protezione dei filamenti di DNA nel lungo termine (24 h) da lesioni indotte da ossidanti (perossido di idrogeno impiegato su celle polmonari V79 dei criceti, e nell'uomo su cellule del fegato HepG2 e del colon Caco-2) [5].
Note
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 01.03.2013
- ^ Carvacrol induces heat shock protein 60 and inhibits synthesis of flagellin in Escherichia coli O157:H7, Appl Environ Microbiol. 2007 Jul;73(14):4484-90. Epub 2007 May 25
- ^ Anti-proliferative effects of carvacrol on human prostate cancer cell line, Bhushankumar Patel, Vichiksha R. Shah, Supriya A. Bavadekar, in LNCaP FASEB J., March 29, 2012
- ^ In Vitro acetylcholinesterase inhibitory properties of thymol, carvacrol and their derivatives thymoquinone and thymohydroquinone, Phytotherapy Research Volume 21, Issue 3, pages 259–261, March 2007
- ^ DNA-protective effects of two components of essential plant oils carvacrol and thymol on mammalian cells cultured in vitro, Slamenová D, Horváthová E, Sramková M, Marsálková L., su Neoplasma 2007;54(2):108-12