Glutatione

Glutatione
Nome IUPAC
acido (2S)-2-ammino-5-[[(2R)-1-(carbossimetilammino)-1-osso- 3-solfanilpropan-2-il]ammino]-5-ossopentanoico
Abbreviazioni
GSH
Nomi alternativi
γ-L-glutammil-L-cisteinilglicina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H17N3O6S
Massa molecolare (u)	307,33
Aspetto	solido bianco
Numero CAS	70-18-8
Numero EINECS	200-725-4
PubChem	124886
DrugBank	DB00143
SMILES	C(CC(=O)NC(CS)C(=O)NCC(=O)O)C(C(=O)O)N
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	100 g/l
Temperatura di fusione	195 °C (468,15 K)
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	5000
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	---

Il glutatione o GSH è un tripeptide con proprietà antiossidanti, costituito da cisteina e glicina, legate da un normale legame peptidico, e glutammato, che invece è legato alla cisteina con un legame peptidico atipico tra il gruppo carbossilico della catena laterale del glutammato e il gruppo amminico della cisteina.

Glutatione nella fisiologia umana

Il glutatione è un forte antiossidante, sicuramente uno dei più importanti tra quelli che l'organismo è in grado di produrre. Rilevante è la sua azione sia contro i radicali liberi o molecole come perossido di idrogeno, nitriti, nitrati, benzoati e altre. Svolge un'importante azione nel globulo rosso, proteggendo tali cellule da pericoli ossidativi che causerebbero l'emolisi. Elemento importante per il suo funzionamento è il NADPH. Tale molecola è un derivato della vitamina PP (acido nicotinico) e funziona da cofattore ossido-riduttivo dell'enzima glutatione reduttasi (o GSR). L'enzima rigenera il glutatione ossidato (o GSSG) attraverso gli elettroni ceduti dal NADPH, che vengono trasferiti sul GSSG rigenerando quest'ultimo a glutatione ridotto (o GSH).

Nei soggetti fabici l'assenza dell'enzima glucosio-6-fosfato deidrogenasi (G6PD) porta a una minore produzione di NADPH; le fave contengono sostanze ossidanti che portano in queste persone all'emolisi, in quanto il glutatione non possiede abbastanza potere riducente da poter contrastare il danno ossidativo di tali sostanze. Inoltre svolge un'azione benefica contro l'invecchiamento cellulare.

In medicina, il GSH viene usato come antidoto diretto e "veloce" nell'avvelenamento da paracetamolo (conosciuto anche come acetaminofene). Questa molecola è un analgesico ed anti-febbrile il cui principale metabolismo avviene a livello del fegato. Quando in eccesso, il paracetamolo ossida il glutatione secondo la reazione:

• paracetamolo + 2GSH = para-acetamido-chinone + GSSG.

La tossicità del paracetamolo si esplica perciò in due meccanismi: con la deplezione del GSH e con l'azione diretta del para-acetamido-chinone che provoca necrosi delle cellule epatiche.

Può anche trovare impiego come tampone nei casi di avvelenamento da metalli pesanti (come mercurio, cadmio, piombo, ecc.), dato che sposta gli ioni tossici formando dei solfuri (coniugati) più facilmente eliminabili dall'organismo.

Sintesi

Il glutatione viene sintetizzato a partire da glutammato e cisteina, uniti da un legame peptidico atipico dall'enzima Glutammato-Cisteina Ligasi (consuma 1 ATP -> ADP + Pi) per formare il γ Glutammilcisteina. Da qui poi l'enzima Glutatione Sintetasi (consuma 1 ATP -> ADP + Pi) lega una glicina al precedente composto formando così il Glutatione.

Voci correlate

• Glutatione-disolfuro reduttasi

Collegamenti esterni

• Template:Thesaurus BNCF