Carbanione

Un carbanione è una molecola che presenta una carica negativa su un atomo di carbonio. É un forte nucleofilo la cui stabilità e reattività dipende dell'intorno chimico cioè dal tipo di atomi legati al carbonio portante la carica negativa. Tra i fattori che stabilizzano la carica troviamo:

1. Effetto induttivo: atomi elettronegativi legati al carbonio stabilizzano la carica.
2. Ibridizzazione: la stabilità cresce al crescere del carattere s dell'orbitale ibrido del carbonio.
3. Coniugazione: la carica viene stabilizzata per risonanza

Esempi di carbanioni

I carbanioni sono intermedi di alcune reazioni chimiche, importanti perché, essendo il carbonio portante la carica negativa un forte nucleofilo, può reagire, ad esempio con un idrocarburo alogenato, portando alla formazione di nuovi legami carbonio-carbonio. Ad esempio:

• Gli alchini reagiscono con NaNH₂ e dare il sodio-derivato:

HC≡CH + NaNH₂ → HC≡CNa

• Reattivi di Grignard:

R₃CBr + Mg → R₃CMgBr

• Nei composti carbonilici quali aldeidi e chetoni si hanno varie reazioni del carbonio in α il gruppo carbonilico il cui meccanismo porta alla formazione di una carica negativa su tale carbonio.