Carbanione: differenze tra le versioni
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Un '''carbanione''' è una [[molecola]] che presenta una [[carica elettrica|carica]] negativa su un [[atomo]] di [[carbonio]]. È un forte [[nucleofilo]] la cui [[Stabilità (chimica)|stabilità]] e [[reattività]] dipende dell'intorno chimico cioè dal tipo di atomi legati al carbonio portante la carica negativa. |
Un '''carbanione''' è una [[molecola]] che presenta una [[carica elettrica|carica]] negativa su un [[atomo]] di [[carbonio]]. È un forte [[nucleofilo]] la cui [[Stabilità (chimica)|stabilità]] e [[reattività]] dipende dell'intorno chimico cioè dal tipo di atomi legati al carbonio portante la carica negativa. |
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Versione delle 20:34, 15 ott 2011
Un carbanione è una molecola che presenta una carica negativa su un atomo di carbonio. È un forte nucleofilo la cui stabilità e reattività dipende dell'intorno chimico cioè dal tipo di atomi legati al carbonio portante la carica negativa.
Tra i fattori che stabilizzano la carica si hanno:
- effetto induttivo: atomi elettronegativi legati al carbonio stabilizzano la carica;
- ibridizzazione: la stabilità cresce al crescere del carattere s dell'orbitale ibrido del carbonio;
- coniugazione: la carica viene stabilizzata per risonanza.
Esempi di carbanioni
I carbanioni sono intermedi di alcune reazioni chimiche, importanti perché, essendo il carbonio portante la carica negativa un forte nucleofilo, può reagire con specie chimiche a carattere elettrofilo, ad esempio con un idrocarburo alogenato, attraverso una reazione di sostituzione nucleofila, portando alla formazione di nuovi legami carbonio-carbonio. Ad esempio:
- HC≡CH + NaNH2 → HC≡CNa
- che per reazione con lo iodometano porta alla formazione del propino:
- HC≡CNa + CH3I → HC≡C-CH3
- R3CBr + Mg → R3CMgBr
- Nei composti carbonilici quali aldeidi e chetoni si hanno varie reazioni del carbonio in α il gruppo carbonilico il cui meccanismo porta alla formazione di una carica negativa su tale carbonio.