Carbanione: differenze tra le versioni
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Versione delle 04:57, 21 gen 2011
Un carbanione è una molecola che presenta una carica negativa su un atomo di carbonio. È un forte nucleofilo la cui stabilità e reattività dipende dell'intorno chimico cioè dal tipo di atomi legati al carbonio portante la carica negativa. Tra i fattori che stabilizzano la carica troviamo:
- Effetto induttivo: atomi elettronegativi legati al carbonio stabilizzano la carica.
- Ibridizzazione: la stabilità cresce al crescere del carattere s dell'orbitale ibrido del carbonio.
- Coniugazione: la carica viene stabilizzata per risonanza
Esempi di carbanioni
I carbanioni sono intermedi di alcune reazioni chimiche, importanti perché, essendo il carbonio portante la carica negativa un forte nucleofilo, può reagire con specie chimiche a carattere elettrofilo, ad esempio con un idrocarburo alogenato, attraverso una reazione di sostituzione nucleofila, portando alla formazione di nuovi legami carbonio-carbonio. Ad esempio:
- HC≡CH + NaNH2 → HC≡CNa
- che per reazione con lo iodometano porta alla formazione del propino:
- HC≡CNa + CH3I → HC≡C-CH3
- R3CBr + Mg → R3CMgBr
- Nei composti carbonilici quali aldeidi e chetoni si hanno varie reazioni del carbonio in α il gruppo carbonilico il cui meccanismo porta alla formazione di una carica negativa su tale carbonio.