Carbanione: differenze tra le versioni

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Vai alla navigazione Vai alla ricerca
Contenuto cancellato Contenuto aggiunto
m Fix link
m r2.6.4) (Bot: Modifico: uk:Карбаніон
Riga 30: Riga 30:
[[ru:Карбанион]]
[[ru:Карбанион]]
[[sv:Karbanjon]]
[[sv:Karbanjon]]
[[uk:Карбоаніон]]
[[uk:Карбаніон]]
[[vi:Cacbanion]]
[[vi:Cacbanion]]
[[zh:碳负离子]]
[[zh:碳负离子]]

Versione delle 04:57, 21 gen 2011

Un carbanione è una molecola che presenta una carica negativa su un atomo di carbonio. È un forte nucleofilo la cui stabilità e reattività dipende dell'intorno chimico cioè dal tipo di atomi legati al carbonio portante la carica negativa. Tra i fattori che stabilizzano la carica troviamo:

  1. Effetto induttivo: atomi elettronegativi legati al carbonio stabilizzano la carica.
  2. Ibridizzazione: la stabilità cresce al crescere del carattere s dell'orbitale ibrido del carbonio.
  3. Coniugazione: la carica viene stabilizzata per risonanza

Esempi di carbanioni

I carbanioni sono intermedi di alcune reazioni chimiche, importanti perché, essendo il carbonio portante la carica negativa un forte nucleofilo, può reagire con specie chimiche a carattere elettrofilo, ad esempio con un idrocarburo alogenato, attraverso una reazione di sostituzione nucleofila, portando alla formazione di nuovi legami carbonio-carbonio. Ad esempio:

HC≡CH + NaNH2 → HC≡CNa
  • che per reazione con lo iodometano porta alla formazione del propino:
HC≡CNa + CH3I → HC≡C-CH3
R3CBr + Mg → R3CMgBr
  • Nei composti carbonilici quali aldeidi e chetoni si hanno varie reazioni del carbonio in α il gruppo carbonilico il cui meccanismo porta alla formazione di una carica negativa su tale carbonio.
  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia