Sfingolipidi

Gli sfingolipidi (chiamati così poiché inizialmente le loro funzioni erano misteriose, come la sfinge) sono lipidi polari in cui lo scheletro molecolare è rappresentato dalle cosiddette basi sfingoidi, ossia un insieme di ammino-alcoli a lunga catena insatura, di cui fa parte ad esempio la sfingosina.

Struttura generale degli sfingolipidi

Ne fanno parte le ceramidi, la sfingomielina e i glicolipidi. Nei fosfolipidi l'unità strutturale di base è invece rappresentata dal glicerolo, gli sfingolipidi sono molto simili ai fosfolipidi ma sono diversi per la presenza della sfingosina al posto del glicerolo. Sono importanti costituenti del plasmalemma e delle membrane biologiche in generale. Tuttavia il loro ruolo non è unicamente strutturale; gli sfingolipidi e le molecole sfingoidi giocano un ruolo importante in diversi processi biologici fondamentali quali: differenziamento cellulare, motilità cellulare (raft), apoptosi e proliferazione cellulare.

Formazione

Le sopraccitate basi sfingoidi sono i primi prodotti stabili, ossia non transitori, della sintesi de novo degli sfingolipidi sia nel lievito che nei mammiferi. In tale sintesi, il primo composto a formarsi è la diidrosfingosina (nota anche come sfinganina, sebbene questo termine sia meno comune), che può essere ossidata a sfingosina con la formazione di un doppio legame dovuto alla perdita di due atomi di idrogeno, oppure, come avviene in certi organismi quali lieviti e piante, può essere ossidata diversamente per diventare fitosfingosina tramite l'aggiunta di un gruppo –OH). Va detto che la fitosfingosina non è esclusiva di lieviti e piante ma si ritrova ad esempio anche nel corpo umano, dove può formarsi come prodotto secondario del metabolismo degli sfingolipidi, in particolare nello strato corneo dell'epidermide.

Successivamente la sfingosina (o la fitosfingosina) viene alcilata, ossia reagisce con un acido grasso formando un legame ammidico tra il gruppo amminico -NH2 e l'ossidrile del gruppo carbossilico -COOH dell'acido grasso per formare una ceramide grazie alla catalizzazione data da enzimi chiamati ceramide sintasi. Se al gruppo -OH terminale della ceramide è legata la fosforilcolina (colina legata ad un gruppo fosfato) attraverso un legame estere, si ha la sfingomielina, l'unico fosfolipide di membrana privo di glicerolo; se vi è legato un monosaccaride allora si ha il cerebroside con legame beta-glicosidico; se, infine, vi è legato un oligosaccaride allora si ha un ganglioside: questi in generale sono considerati glicolipidi.

Patologia

L'alterazione, solitamente su base genetica, della sintesi o catabolismo di questa classe di sostanze biologiche può determinare una serie di patologie classificate come sfingolipidosi e facenti parte dell'eterogeneo gruppo delle malattie da accumulo lisosomiale.

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Collegamenti esterni

• (EN) sphingolipid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.