Ammonio quaternario

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Struttura di un generico catione ammonio quaternario.

L'ammonio quaternario è un catione organico di formula generale R4N+, nel quale un atomo di azoto carico positivamente è direttamente legato a quattro gruppi sostituenti organici R. A differenza degli altri ioni ammonio, il catione quaternario in sé non ha apprezzabile acidità. L'eventuale reazione acido-base dipende esclusivamente dall'anione (vide infra), oppure dalla eventuale, particolare struttura dei gruppi sostituenti.

Gli ioni ammonio con i quattro gruppi differenti sono chirali ed esistono in due forme otticamente attive separabili.

A causa della carica netta, si trovano in natura sotto forma di sali (R4N+X) o idrossidi (R4N+OH) più o meno solubili in acqua a seconda della natura dei gruppi sostituenti. Gli ioni ammonio quaternari con sostituenti lipofili hanno carattere anfifilico e si comportano da tensioattivi, fattore che conferisce a tali composti proprietà detergenti e battericide.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Exquisite-kfind.png Lo stesso argomento in dettaglio: Reazione di Menšutkin.

I sali di ammonio quaternario si possono ottenere dalla reazione tra un'ammina terziaria ed un alogenuro alchilico.

Reazioni[modifica | modifica wikitesto]

Gli idrossidi di ammonio quaternario, R4N+OH, formano alcheni ed ammine terziarie a seguito dell'eliminazione di Hofmann.

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