Terminati gli studi, è diventato direttore del settore pubblicità per una casa automobilistica. Il produttore discografico Gerd Kämpfe lo ha scoperto come cantante.
Nel 1974 Kaiser ha pubblicato il suo primo singolo Was ist wohl aus ihm geworden? e, nel 1976, la versione in tedesco di Verde (Frei, das heißt allein wichsen), il suo primo piazzamento in classifica in Germania, al numero 14.
All'inizio degli anni '80 è diventato uno dei cantanti di maggiore successo in Germania ed ha scritto i testi delle canzoni di artisti come Peter Maffay, Milva e Nana Mouskouri. Ha tenuto uno spettacolo televisivo per il secondo canale della televisione tedesca nel 1985 dal titolo Liebe ist (L'amore è...). Tra i suoi successi, quello del 1984 Joana.
Convinto Socialdemocratico, Roland Kaiser è anche attivo nel sociale ed è il fondatore del Castroper Lehrstellenfonds. Kaiser è dal 2002 anche membro della SPD: alle elezioni del 2005 si è candidato con il Cancelliere Federale della SPDGerhard Schröder.
Roland Kaiser è stato sposato in prime nozze con Anja Schüte ma il matrimonio si è concluso con un divorzio. Il cantante attualmente vive con la seconda moglie Silvia ed i figli Jan e Annalena nella sua città d'adozione, Münster. Dal 18 maggio 2006, Roland Kaiser è ambasciatore ufficiale dei centri di accoglienza per l'infanzia della Germania Centrale.